2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 40246-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 2-O-Benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosylbromid
• CAS: 40246-28-4
• 化学式: C₃₄H₃₃BrO₆
• 分子量: 617.536
• InChiKey: WYNGNJVOGUHOIP-AALIFHQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 N-(4-{[(4xi)-2-Acetamido-2-deoxy-4-O-(beta-D-mannopyranosyl)-beta-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  对-（三氟乙酰氨基）苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-甘露吡喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85320-3
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过糖的氧化硫代糖苷化便捷合成超级糖基供体

  摘要：

  与全苄基化的武装对应物相比，超级武装的糖基供体具有更高的反应性。一般来说，2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苯甲基保护基模式由于O-2/O-5协同效应而导致反应性增加。尽管在许多快速聚糖合成策略中具有高反应活性和适用性，但对于大多数糖系列来说，区域选择性引入超级保护基团模式是乏味的。本文报道了一种产生超级糖基供体的简化合成路线d -葡萄糖和d配备有乙硫基、苯硫基、对甲苯硫基、苯并恶唑-2-基硫基、 O-烯丙基或O-戊烯基异头离去基团的-半乳糖系列。由于各自葡萄糖和半乳糖前体的氧化硫代糖基化反应的改进，使得这种简化的方法成为可能。还展示了这种方法对直接形成二糖的适用性。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0175