2-{3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[(3S,6R,Z)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl}isoindoline-1,3-dione | 1391853-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[(3S,6R,Z)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl}isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1391853-37-4
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₅
• 分子量: 497.675
• InChiKey: FSKQELJHMNNTTM-BCYRHGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[(3S,6R,Z)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl}isoindoline-1,3-dione 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl [(2R,3S)-2-hydroxy-4-[[3-[(2R,3S,6S,8S)-8-((3S,6R,Z)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl]amino]-3-methyl-4-oxobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 、 barium(II) hydroxide 、 barium(II) oxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.25h， 生成 2-{3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[(3S,6R,Z)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl}isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462