2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-(phenoxycarbonyloxy)benzyl)oxazolyl-5-yl phenyl carbonate | 1060771-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-(phenoxycarbonyloxy)benzyl)oxazolyl-5-yl phenyl carbonate
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-((4-phenoxycarbonyloxy)benzyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate
• CAS: 1060771-74-5
• 化学式: C₃₁H₂₃NO₈
• 分子量: 537.526
• InChiKey: FDPPQVVRVCXBLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74 °C
• 沸点：
  671.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  106.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-(phenoxycarbonyloxy)benzyl)oxazolyl-5-yl phenyl carbonate 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到phenyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-(4-(phenoxycarbonyloxy)benzyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC中的有机碱效应促进了O-到C-羧基的转移；化学选择性概况，机理研究和多米诺骨牌催化†

  摘要：

  由NEt 3原位产生的由三唑啉亚基促进的碳酸恶唑基碳酸酯的O - C羧基转移与由KHMDS生成的三唑啉亚基促进的相同反应显示出明显不同的速率和化学选择性。通过广泛的交叉研究探索了这些途径的机制，以了解这一过程。尽管手性NHC在这些多米诺反应过程中仅产生适度水平的不对称诱导（<15％ee），但使用NEt 3作为碱基可以开发出多米诺骨牌多步反应序列。

  DOI：

  10.1039/c1ob05160a
• 作为产物：
  描述：

  DL-N-(4-methoxybenzoyl)tyrosine 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-(phenoxycarbonyloxy)benzyl)oxazolyl-5-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Amidine catalysed O- to C-carboxyl transfer of heterocyclic carbonate derivatives

  摘要：

  为了成为有效的O向C羧基转移剂，胍基的结构要求被阐明，并通过应用于一系列噁唑基、苯并呋喃基和吲哚基碳酸酯来概述该过程的范围。

  DOI：

  10.1039/b805850d

文献信息

• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Carboxy Group Transfer
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Carmen Concellón、Carmen Simal、Douglas Philp、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.200904333

  日期：2009.11.9

  Transferable skills: Enantiomerically pure isothioureas promote the O‐ to C‐carboxyl group transfer of oxazolyl carbonates with excellent levels of enantiocontrol (see scheme). The origin of the enantioselectivity of this process was probed mechanistically and rationalized computationally.

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。
• Isothiourea-Mediated Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Oxazolyl Carbonates: Structure-Selectivity Profiles and Mechanistic Studies
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Louis C. Morrill、Philip A. Woods、Madeleine Kieffer、Tobias A. Nigst、Herbert Mayr、Tomas Lebl、Douglas Philp、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201102847

  日期：2012.2.20

  The structural motif within a series of tetrahydropyrimidine‐based isothioureas necessary for generating high asymmetric induction in the asymmetric Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates is fully explored, with crossover and dynamic 19F NMR experiments used to develop a mechanistic understanding of this transformation.

  充分探索了一系列四氢嘧啶基异硫脲中的结构基序，这些结构对于恶唑碳酸酯的不对称Steglich重排产生高不对称诱导是必要的，并使用交叉和动态19 F NMR实验来发展对该转变的机理理解。
• Enantiodivergent Steglich rearrangement of O-carboxylazlactones catalyzed by a chirality switchable helicene containing a 4-aminopyridine unit
  作者：Chien-Tien Chen、Cheng-Che Tsai、Pei-Kang Tsou、Gou-Tao Huang、Chin-Hui Yu

  DOI：10.1039/c6sc02646j

  日期：——

  A pseudo-enantiomeric pair of optically switchable helicenes containing a catalytic 4-N-methylaminopyridine (MAP) bottom unit and a C2-symmetric, (10R,11R)-dimethoxymethyl-dibenzosuberane top template was synthesized. They underwent complementary photoswitching at 290 nm (P/M′, <1/>99) and 340 nm (P/M′, 91/9) and unidirectional thermo-rotation at 130 °C (P/M′, >99/<1). They were utilized to catalyze

  合成了含有催化的4- N-甲基氨基吡啶（MAP）底部单元和C 2对称（10 R，11 R）-二甲氧基甲基-二苯并亚戊烷顶部模板的可光学转换的螺旋对映体的对映体对映体。他们在290 nm（P / M '，<1 /> 99）和340 nm（P / M '，91/9）处进行互补光开关，并在130°C（P / M '，> 99 / <1）。它们被用来催化O-对C的对映异构Steglich重排。-羧基内酯，形成两种对映体，分别具有高达91％ee（R）和94％ee（S）的对映体。