3-azido-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-methyl-α-D-3-deoxy-glucofuranose | 61199-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-methyl-α-D-3-deoxy-glucofuranose
• CAS: 61199-84-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₅
• 分子量: 299.327
• InChiKey: NWNWKGYSCNYZSF-YANYRWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-methyl-α-D-3-deoxy-glucofuranose 在 ion-exchange resin + form> 、 水 作用下， 生成 3-azido-3-methyl-D-3-deoxy-glucose
  参考文献：
  名称：

  由c-亚甲基糖合成支链氨基糖的方法

  摘要：

  摘要1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-亚甲基-α-D-核糖-六呋喃糖（4）与叠氮化汞在热的50％四氢呋喃水溶液中的还原还原后生成3 -叠氮基-3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-D-葡糖呋喃糖（5）。5的部分酸水解得到二醇7，该二醇得到3-叠氮基3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲磺酰基-3-C-甲基-α-D-葡糖呋喃糖（8）磺酰化。在铂催化剂上氢化和N-乙酰化后，二甲磺酸盐8提供了3,6-乙酰基表氨基-3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-3-C-甲基-α-D -葡萄糖呋喃糖（9），它也是通过在3-azido-3-deoxy-1上的类似反应序列制备的，2-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-3-C-甲基-6-O-甲苯-对磺酰基-α-D-葡糖呋喃糖（13）。N-乙酰表胺9的形成为5建立了D-葡萄糖构型。1,2-O-异亚丙基-3-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83141-9