Tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-furanol | 128372-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-furanol
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)oxolan-2-ol
• CAS: 128372-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: TZSVIUOSGSCVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-furanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸向γ-羟基α，β-不饱和醛的有机催化不对称1,4-加成：手性β-取代γ-内酯的简便合成

  摘要：

  已经使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂建立了芳基乙烯基和芳基硼酸到γ-羟基α，β-不饱和醛的催化不对称的1，4-加成，该醛提供了β-取代的γ-内酯。β-取代的γ-内酯已经以良好的产率获得并且具有高达91％的ee，其导致手性β-取代的γ-内酯随后被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.025
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-furanol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 4-Arylbutyrolactones via the Palladium-catalyzed Arylation of 1,3-Dioxep-5-ene

  摘要：

  1,3-Dioxep-5-ene was arylated by using Heck reaction, and the arylated 1,3-dioxep-4-ene derivatives were easily converted into 4-arylbutyrolactones, intermediates for the synthesis of natural products and biological active compounds.

  DOI：

  10.3987/com-93-6499

文献信息

• A Redox-Relay Heck Approach to Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Tom J. M. Byrne、Megan E. Mylrea、James D. Cuthbertson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00769

  日期：——

  An operationally simple and efficient strategy for the synthesis of substituted tetrahydrofurans from readily available cis-butene-1,4-diol is described. A redox-relay Heck reaction is used to rapidly access cyclic hemiacetals that can be directly reduced to afford the corresponding 3-aryl tetrahydrofuran. Furthermore, the hemiacetals can also serve as precursors to a range of disubstituted tetrahydrofurans

  描述了一种操作简单且有效的策略，用于从现成的顺式-丁烯-1,4-二醇合成取代的四氢呋喃。氧化还原中继 Heck 反应用于快速获得可直接还原以提供相应的 3-芳基四氢呋喃的环状半缩醛。此外，半缩醛还可以作为一系列二取代四氢呋喃的前体，包括花萼天然产物。
• β-Vinyl-γ-butyrolactones via the palladium-catalysed reaction of vinyl triflates with Z-2-buten-1,4-diol
  作者：A Arcadi、E Bernocchi、S Cacchi、F Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86427-9

  日期：1991.1

  The palladium-catalysed reaction of vinyl triflates with Z-2-buten-1,4-diol affords beta-vinyl-gamma-butyrolactols (4-vinyl-2-hydroxy-tetrahydrofurans) which are converted into the corresponding beta-vinyl-gamma-butyrolactones by a smooth oxidation with Ag2CO3 on celite. Preparation of beta-substituted-gamma-butyrolactones can be performed without the isolation of the intermediate gamma-butyrolactols, thus simplifying the procedure and usually with higher overall yields. The outcome of the palladium-catalysed formation of beta-substituted-gamma-butyrolactols strongly depends on the nature of the added base. Best results are obtained by using NaHCO3 or K2CO3 in the presence of n-Bu4NCl or TEBA.
• MANDAI, TADAKATSU;HASEGAWA, SHUN-ICHI;FUJIMOTO, TADASHI;KAWADA, MIKIO;NOK+, SYNLETT.,(1990) N, C. 85-86
  作者：MANDAI, TADAKATSU、HASEGAWA, SHUN-ICHI、FUJIMOTO, TADASHI、KAWADA, MIKIO、NOK+

  DOI：——

  日期：——
• ARCADI, A.;BERNOCCHI, E.;CACCHI, S.;RARINELLI, F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 1525-1540
  作者：ARCADI, A.、BERNOCCHI, E.、CACCHI, S.、RARINELLI, F.

  DOI：——

  日期：——