4-methoxybenzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 1039505-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1039505-83-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₉
• 分子量: 424.448
• InChiKey: SHVZULBGMRORHY-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到1- C-醛糖醇的有效转化：在手性γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的合成中的应用

  摘要：

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800478a
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-O-亚异丙基-A-D-吡喃甘露糖 、 4-甲氧基氯苄 在 一水合肼 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到4-methoxybenzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到1- C-醛糖醇的有效转化：在手性γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的合成中的应用

  摘要：

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800478a