1-(5,8,9,10,11,11a-hexahydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)-2-propanone | 587833-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(5,8,9,10,11,11a-hexahydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(13,15-Dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),10,12(16)-trien-2-yl)propan-2-one
• CAS: 587833-76-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: KJCWSWHGEUGILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,8,9,10,11,11a-hexahydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)-2-propanone 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而有效的全合成头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035098b
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 汞 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 1-(5,8,9,10,11,11a-hexahydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而有效的全合成头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035098b

文献信息

• An Alternative Synthesis of Dolby−Weinreb Enamine en Route to Cephalotaxine
  作者：Bao-Chun Ma、Yong-Qiang Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo050143+

  日期：2005.5.1

  A novel alternative synthesis of the Dolby−Weinreb enamine (2) was achieved from readily available amino dione 6 by a mild transannular Clemmensen−Clemo−Prelog−Leonard reductive rearrangement, which thus constitutes a formal total synthesis of cephalotaxine.

  杜比-魏因布烯胺（2）的新型替代合成方法是通过轻度的跨环Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原重排从易于获得的氨基二酮6上实现的，从而构成了头孢他辛的正式总合成。