Methyl 2-(1,4,5-trimethylimidazol-2-yl)sulfanylacetate | 506429-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 2-(1,4,5-trimethylimidazol-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 506429-06-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: CJEMSRBZRJCYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(1,4,5-trimethylimidazol-2-yl)sulfanylacetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2,4-dihydro-5-{[(1,4,5-trimethyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-3H-1,2,4-triazole-3-selone
  参考文献：
  名称：

  源自咪唑基碳酰肼的新型硒亚氨基脲

  摘要：

  咪唑基碳酰肼，即3-氧代咪唑-4-碳酰肼1和2-[（（咪唑-2-基）硫烷基]乙酰]乙酰肼6，在室温下与MeOH中的芳基异亚硒酸酯4反应，得到相应的硒代氨基碳酰肼5和7，分别以高收成。在空气中将7b在DMF中加热到100°，通过环化和正式消除H 2 Se形成1,3,4-恶二唑8a。加热4a和6b的混合物后，也获得了产物8a在相同条件下。另一方面，在回流下加热7c的MeOH溶液时，发生环化反应，得到相应的1,2,4-三唑-3-硒酮9b。再次，当将4b和6b的混合物在MeOH中加热时，形成相同的产物。令人惊讶的是，在相同条件下，类型5的硒代氨基脲的类似环化反应失败，仅观察到分解。X射线晶体学已经确定了7a，7d和9b的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200620
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 1,4,5-trimethyl-2-mercaptoimidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methyl 2-(1,4,5-trimethylimidazol-2-yl)sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  源自咪唑基碳酰肼的新型硒亚氨基脲

  摘要：

  咪唑基碳酰肼，即3-氧代咪唑-4-碳酰肼1和2-[（（咪唑-2-基）硫烷基]乙酰]乙酰肼6，在室温下与MeOH中的芳基异亚硒酸酯4反应，得到相应的硒代氨基碳酰肼5和7，分别以高收成。在空气中将7b在DMF中加热到100°，通过环化和正式消除H 2 Se形成1,3,4-恶二唑8a。加热4a和6b的混合物后，也获得了产物8a在相同条件下。另一方面，在回流下加热7c的MeOH溶液时，发生环化反应，得到相应的1,2,4-三唑-3-硒酮9b。再次，当将4b和6b的混合物在MeOH中加热时，形成相同的产物。令人惊讶的是，在相同条件下，类型5的硒代氨基脲的类似环化反应失败，仅观察到分解。X射线晶体学已经确定了7a，7d和9b的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200620

文献信息

• New Selenosemicarbazides Derived from Imidazole-Based Carbohydrazides
  作者：Adam M. Pieczonka、Krzysztof Ciepielowski、Zofia Cebulska、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201200620

  日期：2013.3

  Imidazole‐based carbohydrazides, i.e., 3‐oxidoimidazole‐4‐carbohydrazides 1 and 2‐[(imidazol‐2‐yl)sulfanyl]acetohydrazides 6, react with aryl isoselenocyanates 4 in MeOH at room temperature to give the corresponding selenosemicarbazides 5 and 7, respectively, in good yields. On heating 7b in DMF in the presence of air to 100°, 1,3,4‐oxadiazole 8a was formed via cyclization and formal elimination of

  咪唑基碳酰肼，即3-氧代咪唑-4-碳酰肼1和2-[（（咪唑-2-基）硫烷基]乙酰]乙酰肼6，在室温下与MeOH中的芳基异亚硒酸酯4反应，得到相应的硒代氨基碳酰肼5和7，分别以高收成。在空气中将7b在DMF中加热到100°，通过环化和正式消除H 2 Se形成1,3,4-恶二唑8a。加热4a和6b的混合物后，也获得了产物8a在相同条件下。另一方面，在回流下加热7c的MeOH溶液时，发生环化反应，得到相应的1,2,4-三唑-3-硒酮9b。再次，当将4b和6b的混合物在MeOH中加热时，形成相同的产物。令人惊讶的是，在相同条件下，类型5的硒代氨基脲的类似环化反应失败，仅观察到分解。X射线晶体学已经确定了7a，7d和9b的结构。