trans-1,2-Dihydroxy-1,2-dihydrotriphenylen | 68151-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2-Dihydroxy-1,2-dihydrotriphenylen
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-dihydrotriphenylene-1,2-diol
• CAS: 68151-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: BSKBIHOSMNFDAS-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  365.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1113 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-Dihydroxy-1,2-dihydrotriphenylen 在 铂 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-(1R,2R)-trans-1,2-dimenthyloxyacetoxy-1,2,3,4-tetrahydrotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Kennedy, Deirdre A.; Malone, John F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 369 - 376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢苯并菲 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 trans-1,2-Dihydroxy-1,2-dihydrotriphenylen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dihydrodiols and diol epoxides of benzo[e]pyrene and triphenylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01315a019

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of syn- and anti-diol epoxide metabolites of triphenylene
  作者：Masato Koreeda、Ramesh Gopalaswamy、Jinhai Yang、Roeland J. Tuinman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01896-5

  日期：1996.11

  The synthesis of both syn- and anti-diol epoxide metabolites of triphenylene has been achieved under complete stereochemical control commencing with commercially available 9-phenanthrol in 18% (9 steps) and 37% (8 steps) overall yields, respectively. The exceptionally high stereoselectivity of the dimethyldioxirane oxidation of trans-dihydrodiol having the quasi-diaxially disposed hydroxyl groups is

  在完全立体化学控制下，从市售的9-菲咯啉开始，分别以18％（9步）和37％（8步）的总收率合成了联苯的顺式和反式二醇环氧代谢物。具有准双轴布置的羟基的反式-二氢二醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化的特别高的立体选择性特别值得注意。
• Efficient synthesis of non-K-region trans-dihydrodiols of polycyclic aromatic hydrocarbons from o-quinones and catechols
  作者：Karl L. Platt、Franz Oesch

  DOI：10.1021/jo00150a027

  日期：1983.1