硝乙酸 | 625-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硝乙酸
• 英文名称: nitroacetic acid
• 英文别名: Nitro-essigsaeure；2-nitroacetic acid
• CAS: 625-75-2
• 化学式: C₂H₃NO₄
• mdl: MFCD03265264
• 分子量: 105.05
• InChiKey: RGHXWDVNBYKJQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  297.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝乙酸 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 nitroacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective control in the Staudinger reactions involving monosubstituted ketenes with electron acceptor substituents: experimental investigation and theoretical rationalization

  摘要：

  通过确定产物立体化学和基于密度泛函理论（DFT）的计算，实验上研究了涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应的立体选择性。结果表明，亚胺优先攻击乙烯酮上立体障碍较小的外侧，生成内鎓离子中间体。随后，对于环状亚胺，中间体直接进行协同环合反应生成β-内酰胺；而对于线性亚胺，中间体的亚胺部分异构化为更稳定的中间体，后者进一步进行协同环合反应，产生反式β-内酰胺。在实际涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应中，立体障碍和异构化而不是扭曲电子效应在控制立体选择性中起着关键作用，尽管在理论上，具有强电子受体基团的不可获得的硼乙烯酮通过扭曲电子效应控制立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00783h
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到硝乙酸
  参考文献：
  名称：

  由对映体纯的N-甲苯磺酰基-2,3-氮丙啶醇固溶合成4-羟基-4,5-二氢异恶唑衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的N-甲苯磺酰基-2,3-氮丙啶醇通过氧化成相应的醛，然后进行原位串联的硝基羟醛-分子内环化反应，直接转化为4-羟基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物。这项研究涉及（i）选择合适的氮丙啶活化剂，（ii）在溶液中制备目标4-羟基-4,5-二氢异恶唑衍生物，以及（iii）使用羟基Merrifield负载的硝基乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol0170152

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Synthesis of Tertiary Aryl Amines from Nitro Compounds, Boronic Acids, and Trialkyl Phosphites
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/adsc.201901009

  日期：2020.1.7

  aromatic amines is of continuous interest in chemistry. An exceptionally versatile three‐component reaction that directly transforms inexpensive nitro compounds, boronic acids, and trialkyl phosphites into tertiary aromatic amines has been realized. The reaction tolerates alkyl and aryl substituents on the nitro and boronic acid moieties, as well as functionalized phosphites. No transition‐metal catalysis

  芳族胺的合成在化学上一直受到关注。已经实现了一种极其通用的三组分反应，该反应可将廉价的硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯直接转化为叔芳族胺。该反应容许硝基和硼酸部分上的烷基和芳基取代基以及官能化的亚磷酸酯。不需要过渡金属催化。该方法与其他经典的金属催化合成方法正交，因为它可以容忍卤素的存在，并且还可以合成功能化的化合物，例如α-氨基酯衍生物。
• Oxidative and dehydrative cyclizations of nitroacetate esters with Mn(OAc)3
  作者：Barry B Snider、Qinglin Che

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00911-0

  日期：2002.9

  Reaction of α-unsubstituted nitroacetates with Mn(OAc)3 gives mixtures of isoxazolines, formed by dehydration to a nitrile oxide that undergoes cycloaddition, and isoxazoline oxides or cyclopropane, formed by oxidative cyclization. Oxidative cyclization is favored with electron-rich alkenes and cycloaddition with the nitrile oxide to give isoxazolines is favored with electron-poor alkenes. On the other

  α-未取代的硝基乙酸盐与Mn（OAc）3的反应产生了异恶唑啉和异恶唑啉的混合物，所述异恶唑啉通过脱水形成的腈经过环加成反应，而异恶唑啉氧化物或环丙烷则通过氧化环化反应形成。富含电子的烯烃有利于氧化环化，而与腈电子的环加成则有利于贫电子的烯烃进行异恶唑啉的加成。另一方面，α-取代的硝基乙酸盐不能脱水并且只能进行自由基反应。
• Formal Synthesis of Belactosin A and Hormaomycin via a Diastereoselective Intramolecular Cyclopropanation of an α-Nitro Diazoester
  作者：Sébastien F. Vanier、Guillaume Larouche、Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol9026528

  日期：2010.2.19

  An efficient and convenient methodology for the synthesis of the 3-(trans-2-aminocyclopropyl) alanine and 3-(trans-2-nitrocyclopropyl) alanine moieties found in the core of belactosin A and hormaomycin, respectively, is reported. By using an enantioenriched substituted α-nitro diazoester in a diastereoselective intramolecular cyclopropanation reaction, the trans-nitrocyclopropyl alanine moiety can

  据报道，合成一种有效和方便的方法分别合成了在贝拉斯托辛A和荷马霉素的核心中发现的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸和3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸部分。通过在非对映选择性分子内环丙烷化反应中使用对映体富集的取代的α-硝基重氮酸酯，可以从起始的α-硝基环丙基内酯单元起五步有效地获得反式-硝基环丙基丙氨酸部分，从而实现了两种天然的环丙烷核的合成产品。
• Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
  申请人：——

  公开号：US20040002495A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A compound of formula I 1 wherein W is a bicyclic hetroaryl of the structure 2 X is —O—, —S—, —SO 2 —, —CHR 5 —, —CHR 5 O—, —CHR 5 S—, —CHR 5 SO 2 —, —CHR 5 CO— or —CH 2 CHR 5 —; Y is a bond or —CHR 6 —; Z is an aryl or heteroaryl group of the following structure: 3 A is —CH— or —N—; B is —O— or —S—; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described herein. Further provided is a method for treating diabetes and related diseases employing a glycogen phosphorylase inhibiting amount of the above compound, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  公式I的化合物 其中 W是具有结构的双环杂芳基 X是—O—，—S—，—SO 2 —，—CHR 5 —，—CHR 5 O—，—CHR 5 S—，—CHR 5 SO 2 —，—CHR 5 CO—或—CH 2 CHR 5 —; Y是一个键或—CHR 6 —; Z是以下结构的芳基或杂芳基团： A是—CH—或—N—; B是—O—或—S—; 和 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述。 此外，提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述化合物的糖原磷酸化酶抑制剂量，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• ARYL DIHYDROPYRIDINONE AND PIPERIDINONE MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130143843A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。