benzyl (2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 290301-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 290301-28-9
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₁₂S
• 分子量: 640.709
• InChiKey: NHMHIAGEPFHHPT-NFIQMXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-2-Amino-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of N-Fmoc-serine-S-GlcNAc: a potential molecular probe for the functional study of O-GlcNAc

  摘要：

  A methabolically stable beta-N-acetylglucosaminyl-1-thio-N-Fmoc-serine (S-GlcNAc-Ser) derivative was synthesized in two procedures: one involving a coupling of a readily obtainable l-pseudo-thiourea of GlcNAc (S-GlcNAc) and iodo-N-Boc-L-alanine benzyl ester, and the other utilizing a modified Mitsunobu reaction of GlcNAc-SH and a serine derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00223-7
• 作为产物：
  描述：

  S-thiouronium 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside hydrochloride 在 sodium metabisulfite 、 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of N-Fmoc-serine-S-GlcNAc: a potential molecular probe for the functional study of O-GlcNAc

  摘要：

  A methabolically stable beta-N-acetylglucosaminyl-1-thio-N-Fmoc-serine (S-GlcNAc-Ser) derivative was synthesized in two procedures: one involving a coupling of a readily obtainable l-pseudo-thiourea of GlcNAc (S-GlcNAc) and iodo-N-Boc-L-alanine benzyl ester, and the other utilizing a modified Mitsunobu reaction of GlcNAc-SH and a serine derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00223-7