(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-[[4-[[1-[[(2R,3S,4R,5S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol | 1268487-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-[[4-[[1-[[(2R,3S,4R,5S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 1268487-76-8
• 化学式: C₅₂H₉₆N₁₈O₂₅
• 分子量: 1373.44
• InChiKey: UAHOAKKLZOECED-ISZWZZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -18.5
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  736
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  41

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-[[4-[[1-[[(2R,3S,4R,5S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  单击二聚体以靶向 HIV TAR RNA 构象

  摘要：

  使用“点击化学”合成了一系列新霉素二聚体，在接头区域具有不同的功能和长度，以靶向 HIV 病毒的 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) TAR RNA 区域。TAR（反式激活响应）RNA 区域是一个 59 bp 的茎环结构，位于所有新生病毒转录本的 5' 端，与其靶标相互作用，一种关键的调节蛋白 Tat，并且需要 HIV- 1. 新霉素是一种氨基糖，已被证明在 TAR RNA 上具有多个结合位点。这一观察结果促使我们使用点击化学设计和合成三唑连接的新霉素二聚体文库。使用光谱技术表征新霉素二聚体和 TAR RNA 之间的结合，包括 FID（荧光嵌入剂置换）、FRET（荧光共振能量转移）竞争性测定、圆二色性 (CD) 和 UV 热变性。紫外热变性研究表明，新霉素二聚体的结合会提高熔解温度（T m ) 的 HIV TAR RNA 高达 10 °C。溴化乙锭置换 (FID) 和 FRET 竞争试验揭示了新霉素二聚体和

  DOI：

  10.1021/bi201657k

文献信息

• Click Dimers To Target HIV TAR RNA Conformation
  作者：Sunil Kumar、Patrick Kellish、W. Edward Robinson、Deyun Wang、Daniel H. Appella、Dev P. Arya

  DOI：10.1021/bi201657k

  日期：2012.3.20

  binding of neomycin dimers increases the melting temperature (Tm) of the HIV TAR RNA up to 10 °C. Ethidium bromide displacement (FID) and a FRET competition assay revealed nanomolar binding affinity between neomycin dimers and HIV TAR RNA, while in case of neomycin, only weak binding was detected. More importantly, most of the dimers exhibited lower IC50 values toward HIV TAR RNA, when compared to the

  使用“点击化学”合成了一系列新霉素二聚体，在接头区域具有不同的功能和长度，以靶向 HIV 病毒的 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) TAR RNA 区域。TAR（反式激活响应）RNA 区域是一个 59 bp 的茎环结构，位于所有新生病毒转录本的 5' 端，与其靶标相互作用，一种关键的调节蛋白 Tat，并且需要 HIV- 1. 新霉素是一种氨基糖，已被证明在 TAR RNA 上具有多个结合位点。这一观察结果促使我们使用点击化学设计和合成三唑连接的新霉素二聚体文库。使用光谱技术表征新霉素二聚体和 TAR RNA 之间的结合，包括 FID（荧光嵌入剂置换）、FRET（荧光共振能量转移）竞争性测定、圆二色性 (CD) 和 UV 热变性。紫外热变性研究表明，新霉素二聚体的结合会提高熔解温度（T m ) 的 HIV TAR RNA 高达 10 °C。溴化乙锭置换 (FID) 和 FRET 竞争试验揭示了新霉素二聚体和