N-isopropyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxamide | 1385660-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 1385660-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: HZDGIFHNLWGAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰化异丙酯 、 o-(phenylethynyl)trifluoroacetanilide 在 水 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-isopropyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides

  摘要：

  开发了一种通过PdCl2催化的o-炔基三氟乙酰苯胺的环化反应，随后进行异氰化物插入，合成2-取代的二级和三级1H-吲哚-3-羧酰胺的基控合成方法。在室温下，使用空气中的O2作为钯催化剂的唯一氧化剂，反应顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc33435f

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Cyanation Using Tertiary Amine Derived Isocyanide as a Cyano Source
  作者：Jiangling Peng、Jiaji Zhao、Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol302372p

  日期：2012.9.21

  An unprecedented palladium-catalyzed cyanation of aromatic C-H bonds by using tertiary amine derived isocyanide as a novel cyano source was developed. Cu(TFA)(2) was used as a requisite stoichiometric oxidant. Mechanistic studies suggest that a tertiary carbon cation-based intermediate Is involved following the C-N bond breakage.