1-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}uracil | 1042665-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}uracil
• 英文别名: N-[2-[[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1042665-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃N₃O₈
• 分子量: 413.307
• InChiKey: YVDOZJOAGNCYKS-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}uracil 在 吡啶 、 咪唑 、 三氯化磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A METHOD FOR SYNTHESIS OF AN ARTIFICIAL RIBONUCLEASE

  摘要：

  5-Amino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline-oligonucleotide conjugates have been synthesized. A 2'-O-methyl octaribonucleotide carrying a 2'-aminoethoxymethyl linker in a central position was produced. Reaction of the aminoneocuproine phenyl carbamate with the fully deprotected oligonucleotide in aqueous solution gave virtually quantitative conversion into the conjugate. Preliminary cleavage studies in presence of zinc ions show nuclease activity towards RNA targets.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002561
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-{2-O-[(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  A METHOD FOR SYNTHESIS OF AN ARTIFICIAL RIBONUCLEASE

  摘要：

  5-Amino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline-oligonucleotide conjugates have been synthesized. A 2'-O-methyl octaribonucleotide carrying a 2'-aminoethoxymethyl linker in a central position was produced. Reaction of the aminoneocuproine phenyl carbamate with the fully deprotected oligonucleotide in aqueous solution gave virtually quantitative conversion into the conjugate. Preliminary cleavage studies in presence of zinc ions show nuclease activity towards RNA targets.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002561

文献信息

• Phosphoramidite building blocks for efficient incorporation of 2′-O-aminoethoxy(and propoxy)methyl nucleosides into oligonucleotides
  作者：Georgii V. Bobkov、Sergey N. Mikhailov、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.110

  日期：2008.6

  A simple and efficient method for the preparation of eight phosphoramidite building blocks for incorporation of 2′-O-(2-aminoethoxymethyl)ribonucleosides and 2′-O-(3-aminopropoxymethyl)ribonucleosides into synthetic oligonucleotides has been developed. The synthetic routes are maximally convergent and provide sufficient amounts of phosphoramidites for several solid-phase synthesis coupling reactions

  已经开发了一种简单有效的方法，用于制备将2' - O-（2-氨基乙氧基甲基）核糖核苷和2' - O-（3-氨基丙氧基甲基）核糖核苷掺入合成寡核苷酸的八个亚磷酰胺构件。合成途径最大程度地收敛，并为几种固相合成偶联反应提供足够量的亚磷酰胺。使用无环衍生物17a，b，嘧啶核苷的亚磷酰胺2和3的总产率增加至高达50％，而嘌呤衍生物的总产率增加至30％，而总反应步骤显着减少。2′- O发现寡核苷酸合成过程中α-取代基是稳定的。所得寡核苷酸对于合成后功能化和缀合特别感兴趣。