9-(4-carboethoxyhexanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one | 911208-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-(4-carboethoxyhexanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
• CAS: 911208-41-8
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 386.491
• InChiKey: WEEATSWWPDNTRZ-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-carboethoxyhexanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到7-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl}-7-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸与酰胺氢键结合。10-氧半乳糖

  摘要：

  使用它们的酰胺（和吡咯）基团，dipyrrinones充当氢键受体的羧酸，如在大量的10-氧代- semirubins（发现1 - 6）。后者可以很容易地通过9- H二氢吡啶酮与α，ω-二羧酸的半酯酰氯或二酸二氯化物（范围为C 2至C 10）的Friedel-Crafts偶联来合成。用C的ω氧代链烷酸链5或≥C 5，分子内氢键是观察。酸链＜C 5时，未观察到氢键。具有特征性的（对于二吡啶酮），10-氧代-二吡啶酮酸（1 – 6）及其相应的酯（1e - 6e）在促进氢键的溶剂中仍为单体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.034
• 作为产物：
  描述：

  6-(氯甲酸基)己炔羧酸乙酯 、 (4Z)-2,3,7,8-tetramethyl-10H-dipyrrin-1-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到9-(4-carboethoxyhexanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸与酰胺氢键结合。10-氧半乳糖

  摘要：

  使用它们的酰胺（和吡咯）基团，dipyrrinones充当氢键受体的羧酸，如在大量的10-氧代- semirubins（发现1 - 6）。后者可以很容易地通过9- H二氢吡啶酮与α，ω-二羧酸的半酯酰氯或二酸二氯化物（范围为C 2至C 10）的Friedel-Crafts偶联来合成。用C的ω氧代链烷酸链5或≥C 5，分子内氢键是观察。酸链＜C 5时，未观察到氢键。具有特征性的（对于二吡啶酮），10-氧代-二吡啶酮酸（1 – 6）及其相应的酯（1e - 6e）在促进氢键的溶剂中仍为单体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.034

文献信息

• Amide to carboxylic acid hydrogen bonding. The dipyrrinone receptor
  作者：Michael T. Huggins、Nicholas T. Salzameda、David A. Lightner

  DOI：10.1080/10610278.2010.521836

  日期：2011.3.1

  Hydrogen bonding between carboxylic acid and amide groups was demonstrated for a series of amides called [n]-semirubins consisting of a dipyrrinone attached to the end of an n-carbon alkanoic acid. Such hydrogen bonding is more effective than the alternative amide to amide or acid to acid types for all of the semirubins studied: n = 1, 3–7, 10 and 20. As determined by 1H NMR and vapour pressure osmometry

  羧酸和酰胺基团之间的氢键已被一系列称为 [n]-半红素的酰胺证明，该酰胺由连接到 n-碳链烷酸末端的双吡喃酮组成。对于所有研究的半红宝石，这种氢键比替代酰胺到酰胺或酸到酸类型更有效：n = 1、3-7、10 和 20。根据 1H NMR 和蒸气压渗透法测定，[n]-半红素，其中 n = 5–20，在 CHCl3 或 CDCl3 中以分子内氢键键合；[4]-半红素是分子间氢键的二聚体；[3]-半红素是四聚体；和 [1]-半红素是一种二聚体——所有的都与羧酸和酰胺形成氢键。双吡喃酮酰胺和相邻的吡咯构成了羧酸基团的有效受体。