3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-4-one | 86414-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-4-one
• CAS: 86414-56-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: OAGPXTLSIOFARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以70 mg的产率得到7-Methoxy-8(4'-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-pyran-fused Flavonols Using the Modified Algar-Flynn-Oyamada Reaction

  摘要：

  在乙醇 NaOH 的存在下，6-乙酰基-2,2-二甲基苯并吡喃分别与对甲氧基苯甲醛缩合，然后用碱性过氧化氢氧化，在不分离中间查耳酮的情况下，可以得到相应的 2,2-二甲基-2H-吡喃融合的黄酮醇，收率很高。因此，具有游离 3- 羟基并与 2,2-二甲基-2H-吡喃融合的黄酮醇可以很容易地合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1267
• 作为产物：
  描述：

  泽兰色原烯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-pyran-fused Flavonols Using the Modified Algar-Flynn-Oyamada Reaction

  摘要：

  在乙醇 NaOH 的存在下，6-乙酰基-2,2-二甲基苯并吡喃分别与对甲氧基苯甲醛缩合，然后用碱性过氧化氢氧化，在不分离中间查耳酮的情况下，可以得到相应的 2,2-二甲基-2H-吡喃融合的黄酮醇，收率很高。因此，具有游离 3- 羟基并与 2,2-二甲基-2H-吡喃融合的黄酮醇可以很容易地合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1267