3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 858814-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 858814-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: NJYJTXRTVPAGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-4-oxopent-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Mediated Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Enynes

  摘要：

  A phosphine-mediated regio- and stereoselective addition reaction of diverse nucleophiles to yne-enones leading to polysubstituted 1,3-diene scaffolds in moderate to good yields has been reported.

  DOI：

  10.1021/ol4031556
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化烯酮和亚砜亚胺的迈克尔加成/环化轻松合成 N-(α-呋喃基) 烷基亚砜亚胺

  摘要：

  在此，我们通过烯酮与亚砜亚胺的金催化反应制备了一系列新的N -(α-呋喃基)烷基亚砜亚胺，收率中等至非常高。该反应涉及亚砜亚胺与烯酮的迈克尔加成，然后进行分子内环化。两个手性中心的存在导致形成大约1:1比例的非对映体混合物。该方案的显着特点包括底物范围广、效率高、产量高。使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和温和、无金属的呋喃环打开，探索了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01631e

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Hydrohalogenation Reaction of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones: Synthesis of 2-Halo-1,3-dienes
  作者：Wenbo Li、Lihua Gao、Zhenting Yue、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500408

  日期：2015.8.24

  A triphenylphosphine (PPh3)‐catalyzed, regioselective and stereoselective hydrohalogenation reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with metal halides in the presence of acetic acid is described, furnishing functionalized 3,4‐disubstituted 2‐halo‐1,3‐dienes in moderate to good yields with high stereoselectivity and regiospecificity. The simple execution, mild conditions and the potential utilization

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。
• Asymmetric Construction of 2,3-Dihydroisoxazoles via an Organocatalytic Formal [3 + 2] Cycloaddition of Enynes with <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Wenbo Li、Xiuzhao Yu、Zhenting Yue、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01737

  日期：2016.8.19

  An organocatalytic asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of enynones with N-hydroxylamines has been described. A newly designed multifunctional organocatalyst was found to be highly effective, and the method allowed the synthesis of a variety of 2,3-dihydroisoxazoles in good yields with excellent enantioselectivity.

  已经描述了烯酮与N-羟胺的有机催化不对称的正式[3 + 2]环加成反应。发现一种新设计的多功能有机催化剂非常有效，该方法可以良好的收率和优异的对映选择性合成多种2,3-二氢异恶唑。