(1Z,7E)-(4S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-5,5-dimethyl-nona-1,7-dien-4-ol | 365217-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1Z,7E)-(4S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-5,5-dimethyl-nona-1,7-dien-4-ol
• 英文别名: (1Z,4S,6R,7E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodo-5,5-dimethylnona-1,7-dien-4-ol
• CAS: 365217-64-7
• 化学式: C₁₇H₃₃IO₂Si
• 分子量: 424.438
• InChiKey: KVNBJNULZGCCHY-FMDAFQSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,7E)-(4S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-5,5-dimethyl-nona-1,7-dien-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[(3E,5Z,13E)-(2S,10S,12R)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-10-triethylsilanyloxy-pentadeca-3,5,13-trien-7-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((E)-(R)-1-{1-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-ethyl}-but-2-enyloxy)-dimethyl-silane 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (1Z,7E)-(4S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-5,5-dimethyl-nona-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e