methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-β-D-glucopyranoside | 1374431-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)][TBDPS(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1374431-71-6
• 化学式: C₅₁H₆₃NO₁₄Si
• 分子量: 942.145
• InChiKey: YIFBVNDPOUEQKW-MQPHXHKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 iron(III) triflate - dimethylsulfoxide (1/6.2) 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 高选择性形成 N-乙酰氨基葡萄糖的 β-糖苷

  摘要：

  在微波条件下，使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 和 2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 描述了全乙酰化 β-DN-乙酰氨基葡萄糖的高效和高选择性糖基化反应。我们已经证明，在存在各种保护基团的情况下，可以高产率地形成 β-(16) 和 β-(13) 连接的二糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200062