(R)-2-[(phenylmethylene)amino]-2-phenylacetamide | 741681-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(phenylmethylene)amino]-2-phenylacetamide
• CAS: 741681-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: MSAYBZSAGIIHHG-SWEABUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(phenylmethylene)amino]-2-phenylacetamide 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-2-[[(1R)-1-phenylbut-3-enyl]amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将烯丙基溴化锌添加到衍生自（R）-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。

  摘要：

  据报道，将烯丙基溴锌高度非对映选择性地加到衍生自（R）-苯基甘氨酸酰胺的亚胺上。具有高对映体纯度的高烯丙胺是在通过非还原方案去除手性助剂的三个步骤中从加合物获得的。通过氢化除去助剂得到饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016840f
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 、 苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-[(phenylmethylene)amino]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基溴化锌与 (R)-苯基甘氨酸酰胺衍生的亚胺的非对映选择性加成合成对映体纯 1-Aryl-1-丁胺和 1-Aryl-3-丁烯胺

  摘要：

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300662

文献信息

• WO2006/69798
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL AMINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AMINES CHIRALES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2006069798A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] The invention relates to a process for the preparation of a chiral amine, whereby a ketone or aldehyde is contacted with an enantiomerically enriched phenylglycine amide to give an imine, whereby the imine is subsequently contacted with a Reformatsky reagent and the formed compound is subsequently converted into a chiral amine by means of hydrogenolysis, oxidation or a retro Strecker method.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation d'une amine chirale, selon lequel on met en contact une cétone ou un aldéhyde avec un amide de phénylglycine énantiomèrement enrichi afin de produire une imine ; cette imine est ensuite mise en contact avec un réactif de Reformatsky puis le composé résultant est converti en une amine chirale par hydrogénolyse, oxydation ou synthèse de Strecker inverse.