phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1338672-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][TBDPS(-6)]Glc(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylsulfanyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1338672-81-3
• 化学式: C₇₆H₇₆O₁₂SSi
• 分子量: 1241.58
• InChiKey: HQKXMEHIRYWPAO-XKDLATESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.61
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate salt 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亨德里克森试剂脱水糖基化

  摘要：

  亨德里克森试剂能够有效地进行1-羟基糖基供体的脱水糖基化。该反应在温和条件下通过核磁共振检测到的异头氧代intermediate中间体而发生。通过18 O标记异头OH获得了对该机理的进一步了解。

  DOI：

  10.1021/jo2015856

文献信息

• Dehydrative Glycosylation with the Hendrickson Reagent
  作者：Matteo Mossotti、Luigi Panza

  DOI：10.1021/jo2015856

  日期：2011.11.4

  The Hendrickson reagent is able to perform efficiently dehydrative glycosylation of 1-hydroxyglycosyl donors. The reaction occurs under mild conditions through an anomeric oxophosphonium intermediate detected by nuclear magnetic resonance. Further insight into the mechanism was gained by 18O labeling of anomeric OH.

  亨德里克森试剂能够有效地进行1-羟基糖基供体的脱水糖基化。该反应在温和条件下通过核磁共振检测到的异头氧代intermediate中间体而发生。通过18 O标记异头OH获得了对该机理的进一步了解。