3,4-dibromo-5-methyl-2-(nitrooxymethyl)thiophene | 75229-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dibromo-5-methyl-2-(nitrooxymethyl)thiophene
• 英文别名: 3,4-dibromo-5-methyl-2-nitrooxymethylthiophene；(3,4-dibromo-5-methylthiophen-2-yl)methyl nitrate
• CAS: 75229-56-0
• 化学式: C₆H₅Br₂NO₃S
• 分子量: 330.985
• InChiKey: GSWKNJDAMTWNFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-5-methyl-2-(nitrooxymethyl)thiophene 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以14%的产率得到3,3',4,4'-tetrabromo-5,5'-dimethyldi-2-thienylmethane
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基噻吩及其3,4-二溴衍生物的硝化产物。二噻吩甲烷的两种形成方式

  摘要：

  2,5-二甲基噻吩与硝酸铜（II）在乙酸酐中反应得到 3-硝基-2,5-二甲基-噻吩和 2,5-二甲基-3-（5-甲基-2-苯基）噻吩作为主要化合物可分离的产品。在催化量的硫酸存在下，在二氯甲烷中用硝酸（d=1.5）处理 3,4-二溴-2,5-二甲基噻吩，得到 3,4-二溴-5-甲基-2-（硝基氧甲基）噻吩，在以己烷为洗脱剂的硅胶薄层色谱上，通过失去一个亚甲基碳原子进行部分新颖的偶联反应，从而得到 3,3',4,4'-tetrabromo-5 ,5'-二甲基二-2-噻吩基甲烷以及预期的 3,4-二溴-2-羟甲基-5-甲基噻吩和双（3,4-二溴-5-甲基-2-苯基）醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.771
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-3,5-二甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3,4-dibromo-5-methyl-2-(nitrooxymethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基噻吩及其3,4-二溴衍生物的硝化产物。二噻吩甲烷的两种形成方式

  摘要：

  2,5-二甲基噻吩与硝酸铜（II）在乙酸酐中反应得到 3-硝基-2,5-二甲基-噻吩和 2,5-二甲基-3-（5-甲基-2-苯基）噻吩作为主要化合物可分离的产品。在催化量的硫酸存在下，在二氯甲烷中用硝酸（d=1.5）处理 3,4-二溴-2,5-二甲基噻吩，得到 3,4-二溴-5-甲基-2-（硝基氧甲基）噻吩，在以己烷为洗脱剂的硅胶薄层色谱上，通过失去一个亚甲基碳原子进行部分新颖的偶联反应，从而得到 3,3',4,4'-tetrabromo-5 ,5'-二甲基二-2-噻吩基甲烷以及预期的 3,4-二溴-2-羟甲基-5-甲基噻吩和双（3,4-二溴-5-甲基-2-苯基）醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.771

文献信息

• NON-CONVENTIONAL NITRATION OF 2,5-DIMETHYLTH IOPHENE AND ITS 3,4-DIBROMO DERIVATIVE
  作者：Hitomi Suzuki、Ichiro Hidaka、Atsuhiro Osuka、Akemi Iwasa、Tadashi Mishina

  DOI：10.1246/cl.1980.633

  日期：1980.6.5

  Nitration of 2,5-dimethylthiophene with copper(II) nitrate in acetic anhydride gives 2,5-dimethyl-3-nitrothiophene and 3,2′-methylene (2,5-dimethylthiophene) (5′-methylthiophene) as major products. Treatment of 3,4-dibromo-2,5-dimethylthiophene with nitric acid (d = 1.5) in dichloromethane in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid yields 3,4-dibromo-5-methyl-2-nitrooxymethylthiophene as

  在乙酸酐中用硝酸铜 (II) 硝化 2,5-二甲基噻吩，得到 2,5-二甲基-3-硝基噻吩和 3,2'-亚甲基（2,5-二甲基噻吩）（5'-甲基噻吩）作为主要产物。在催化量的硫酸存在下，在二氯甲烷中用硝酸 (d = 1.5) 处理 3,4-二溴-2,5-二甲基噻吩得到 3,4-二溴-5-甲基-2-硝基氧甲基噻吩作为唯一的主要产品。
• SUZUKI HITOMI; HIDAKA ICHIRO; OSUKA ATSUHIRO; IWASA AKEMI; MISHINA TADASH+, CHEM. LETT., 1980, NO 6, 633-634
  作者：SUZUKI HITOMI、 HIDAKA ICHIRO、 OSUKA ATSUHIRO、 IWASA AKEMI、 MISHINA TADASH+

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI HITOMI; HIDAKA ICHIRO; IWASA AKEMI; MISHINA TADASHI; OSUKA ATSUHIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 771-775
  作者：SUZUKI HITOMI、 HIDAKA ICHIRO、 IWASA AKEMI、 MISHINA TADASHI、 OSUKA ATSUHIR+

  DOI：——

  日期：——