ethyl <(1'R,2'R,5'S)-1'-hydroxy-2'-methyl-5'-(1''-methylethenyl)cyclohexyl>ethanoate | 143006-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl <(1'R,2'R,5'S)-1'-hydroxy-2'-methyl-5'-(1''-methylethenyl)cyclohexyl>ethanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,2R,5S)-1-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]acetate
• CAS: 143006-20-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: AHBSZITZEQSEES-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 15.92h， 生成 ethyl <(1'R,2'R,5'S)-1'-hydroxy-2'-methyl-5'-(1''-methylethenyl)cyclohexyl>ethanoate
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to the dihydrotachysterol diene system. Application to the synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2 (25-OH-DHT2), 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2 and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2

  摘要：

  Total synthesis of A-ring fragments of 10(S),19-dihydrovitamins D and 10(R),19-dihydro-(5E)-epivitamins D from (+)-(S)-carvone and (-)-(R)-carvone is described. These fragments were used for convergent synthesis of dihydrotachysterol2 (DHT2), 25-hydroxydihydrotachysterol2, 10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2, and 25-hydroxy-10(R),19-dihydro-(5E)-3-epivitamin D2.

  DOI：

  10.1021/jo00045a038