ethyl (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)prop-2-enoate | 1351775-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3,4-dimethoxy-α-(4-methoxybenzyl)cinnamate；ethyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1351775-61-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: SMCVDBFUDSNYDE-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ethyl (2Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)prop-2-enoate 、 ethyl (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基丙烯衍生物氧化偶联反应生成二苯并[a,c]环庚烯PIFA

  摘要：

  多种α-苄基-肉桂酸酯的氧化环化反应可以用高价碘作为氧化剂选择性地进行。二苯并[a,c]环庚烯以高达55%的产率分离。当使用氧代底物时，产率显着增加。使用这种合成方法，从非常简单的起始材料中分三步获得了用于合成 metasequirin-B 的中心中间体。对于这种转化，两个芳基部分都必须被激活。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100918

文献信息

• Oxidative Coupling Reactions of 1,3-Diarylpropene Derivatives to Dibenzo[a,c]cycloheptenes by PIFA
  作者：Kristina Hackelöer、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201100918

  日期：2011.11

  The oxidative cyclization reactions of a variety of α-benzyl-cinnamates can be selectively performed with hypervalent iodine as an oxidant. The dibenzo[a,c]cycloheptenes were isolated in up to 55 % yield. When an oxo substrate is applied, the yield was significantly increased. With this synthetic approach, a central intermediate for the synthesis of metasequirin-B was obtained in three steps from very

  多种α-苄基-肉桂酸酯的氧化环化反应可以用高价碘作为氧化剂选择性地进行。二苯并[a,c]环庚烯以高达55%的产率分离。当使用氧代底物时，产率显着增加。使用这种合成方法，从非常简单的起始材料中分三步获得了用于合成 metasequirin-B 的中心中间体。对于这种转化，两个芳基部分都必须被激活。