2-[(1E,3E,5Z)-5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-1-[6-[[6-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-nitropyrrol-3-yl]prop-2-ynylamino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate | 1374148-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1E,3E,5Z)-5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-1-[6-[[6-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-nitropyrrol-3-yl]prop-2-ynylamino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 1374148-06-7
• 化学式: C₅₁H₆₇N₆O₂₂P₃S₂
• 分子量: 1273.17
• InChiKey: SGLJIDRXLPZFCJ-OXTJFYNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  433
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cy 5 、 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-[3-(6-aminohexanamido)-1-propynyl]-2-nitropyrrole 5′-triphosphate 在 TEAB 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(1E,3E,5Z)-5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-1-[6-[[6-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-nitropyrrol-3-yl]prop-2-ynylamino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过非天然碱基对系统监测双荧光猝灭剂碱基类似物的位点特异性掺入，以检测目标DNA †

  摘要：

  我们开发了分子内双荧光团猝灭剂碱基类似物，用于通过非天然碱基对复制系统将位点特异性掺入DNA。之间的不自然碱基对7-（2-噻吩基）-咪唑并[4,5- b ]吡啶（Ds）和2-硝基-4-丙炔基吡咯（Px的）显示出在PCR扩增高保真，和的2-硝基吡咯部分Px的充当猝灭剂。化学合成与荧光团（Cy3，Cy5或FAM）连接的Px的脱氧核糖核苷三磷酸，并在PCR扩增中检查荧光团连接的d Px TPs的荧光性质和酶掺入。通过PCR将荧光团连接的d Px TP位点特异性地掺入DNA中，与Ds相对在模板中具有很高的选择性。此外，我们发现三磷酸酯的荧光被部分淬灭，但是当它们掺入DNA时荧光增强。这些双荧光猝灭剂碱基类似物将用于位点特异性DNA标记和监测具有特定序列的靶核酸分子的扩增产物。我们已经证明了荧光团连接的Px底物和Ds - Px配对在实时定量PCR中用于靶DNA分子检测的效用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06118f