4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,5,6,7-hexabromo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1337562-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,5,6,7-hexabromo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexabromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,5,6,10,11,12-Hexabromo-2,2-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1337562-74-9
• 化学式: C₁₆H₇BBr₆F₂N₂O
• 分子量: 771.476
• InChiKey: VMNWJZYQAGDHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,5,6,7-hexabromo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 4-甲苯硼酸 在 sodium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,5,6,7-hexakis(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的聚芳基硼-二吡咯烷酮的合成

  摘要：

  描述了使用六溴化硼二吡咯甲烯作为关键合成子的多芳基化硼二吡咯烷酮的快速合成路线。X射线结构表明，聚芳基化的BODIPY具有螺旋桨状构象。与未取代的硼二吡咯烷酮相比，这些化合物显示出红移的吸收带和荧光带，具有可观的量子产率以及可逆的氧化和还原波。

  DOI：

  10.1021/jo2010022
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)二吡咯甲烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,5,6,7-hexabromo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的聚芳基硼-二吡咯烷酮的合成

  摘要：

  描述了使用六溴化硼二吡咯甲烯作为关键合成子的多芳基化硼二吡咯烷酮的快速合成路线。X射线结构表明，聚芳基化的BODIPY具有螺旋桨状构象。与未取代的硼二吡咯烷酮相比，这些化合物显示出红移的吸收带和荧光带，具有可观的量子产率以及可逆的氧化和还原波。

  DOI：

  10.1021/jo2010022

文献信息

• Synthesis, spectral and electrochemical properties of phenylated boron-dipyrromethenes
  作者：V. Lakshmi、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.10.012

  日期：2013.3

  The synthesis, absorption, electrochemical and fluorescence properties of boron-dipyrromethenes (BODIPYs) containing one to six phenyl groups at the pyrrole carbons are described. The phenylated BODIPYs were prepared by coupling of appropriate brominated BODIPY with phenylboronic acid in THF/toluene/H2O (1:1:1) mixture in the presence of catalytic amount of Pd(PPh3)4/Na2CO3 at 80 °C for overnight.

  描述了在吡咯碳上含有1-6个苯基的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的合成，吸收，电化学和荧光性质。在催化量的Pd（PPh 3）4 / Na 2 CO 3存在下，通过将适当的溴化BODIPY与苯基硼酸在THF /甲苯/ H 2 O（1：1：1）混合物中偶联来制备苯基化BODIPY。在80°C过夜。研究了BODIPY骨架的吡咯碳上的苯基取代基数目对吸收，电化学和荧光性质的影响。吸收和荧光研究表明，在BODIPY的吡咯碳上存在四个苯基时，吸收和发射谱带发生了红移，量子产率和单线态寿命增加，但是五个和六个苯基取代的BODIPY的性质相反。电化学研究表明，随着BODIPY骨架的吡咯碳上苯基基团数量的增加，BODIPY的富电子性质增加。
• Brominated boron dipyrrins: synthesis, structure, spectral and electrochemical properties
  作者：V. Lakshmi、M. Ravikanth

  DOI：10.1039/c2dt00019a

  日期：——

  neutralization with triethylamine and further complexation with BF3·OEt2. The brominated compounds were characterized by HR-MS mass, detailed 1H, 19F and 11B NMR and X-ray diffraction studies. The crystal structures solved for compounds 2–6 indicate that the boron dipyrrinato framework comprised two pyrrole rings and one six membered boron containing ring in one plane like other reported BODIPYs. However, the

  内消旋-Anisyl硼dipyrrins（BODIPYs）1-6含有在吡咯碳一至六个溴已通过处理合成内消旋与“-anisyl吡咯甲烷ñ ”的等同物N-溴琥珀酰亚胺 在室温下于THF中溶解，然后用DDQ氧化，用 三乙胺并进一步与BF 3 ·OEt 2络合。通过HR-MS质量，详细的1 H，19 F和11 B NMR和X射线衍射研究对溴化的化合物进行表征。化合物2–6的晶体结构解析表明硼二吡啶硼骨架包含两个吡咯像其他已报道的BODIPY一样，在一个平面上具有一个环和一个六元含硼环。然而，BODIPY核与内消旋-茴香基之间的二面角从48°到88°不等，内消旋-茴香基环在5价和6溴化6 BODIPYs中具有几乎垂直的取向。吸收和发射研究表明，四溴化衍生物4发生了红移，并达到最大值，此后五溴二苯醚5和六溴化6的峰最大值没有变化。衍生品。然而，随着溴的增加，量子产率降低。电化学研究表明，与未取代的内消旋-茴香基BODIPY