2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1346010-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1346010-21-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₇SSi
• 分子量: 486.702
• InChiKey: AXTGPIWRYLILAI-JSXRDJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 [2-[(E)-2-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-ethyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethenyl]-6-methoxyphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性一锅法Wittig烯烃化反应-Michael加成和烯烃交叉复分解策略可完全合成细胞毒性天然产物（+）-varitriol及其更高类似物†

  摘要：

  全合成抗癌海洋天然产物的立体选择途径 （+）-曲三醇（1）在本文中详细描述。天然的令人印象深刻的生物活性和有趣的结构特征（+）-曲三醇促使我们进行了该分子的一些高级类似物（1a–j）的合成。合成策略的关键特征包括一锅法Wittig烯烃化反应，然后进行高度非对映选择性的oxa-Michael加成反应，以组装天然varitriol的立体化学纯的四取代THF部分和烯烃交叉易位，从而使芳族部分与四取代的THF部分偶联。从9个线性步骤开始，标题天然产物的总合成非常有效，总产率为21.8％D-核糖因此也为合成1及其类似物提供了更大规模的实用途径。合成的（+）-曲三醇（1）及其类似物的细胞毒性被筛选。本合成方法为制备用于药物开发的标题天然产物的许多类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c1ob06039b
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性一锅法Wittig烯烃化反应-Michael加成和烯烃交叉复分解策略可完全合成细胞毒性天然产物（+）-varitriol及其更高类似物†

  摘要：

  全合成抗癌海洋天然产物的立体选择途径 （+）-曲三醇（1）在本文中详细描述。天然的令人印象深刻的生物活性和有趣的结构特征（+）-曲三醇促使我们进行了该分子的一些高级类似物（1a–j）的合成。合成策略的关键特征包括一锅法Wittig烯烃化反应，然后进行高度非对映选择性的oxa-Michael加成反应，以组装天然varitriol的立体化学纯的四取代THF部分和烯烃交叉易位，从而使芳族部分与四取代的THF部分偶联。从9个线性步骤开始，标题天然产物的总合成非常有效，总产率为21.8％D-核糖因此也为合成1及其类似物提供了更大规模的实用途径。合成的（+）-曲三醇（1）及其类似物的细胞毒性被筛选。本合成方法为制备用于药物开发的标题天然产物的许多类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c1ob06039b