N-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-amine | 1338564-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-amine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indol-3-amine
• CAS: 1338564-28-5
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 367.277
• InChiKey: YEQGYJPHWBYLGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(4-chlorophenyl)-2,6-diaza-4,5-benzo-1,4,6-heptatriene 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氮杂庚三烯金属化合物的闭环反应：3-氨基吲哚衍生物和14元大环二聚体的合成

  摘要：

  2,6- Diazaheptatrienyl金属化合物6 - ķ +很容易从相应的二亚胺访问6使用KO-通过去质子化吨-Bu作为碱。根据量子化学计算，与在其他位置具有氮原子的其他异构体相比，它们是高反应活性的中间体，该中间体在50°C的稀溶液中闭环反应，形成3-氨基吲哚衍生物8/10。相反，在室温下更浓缩的溶液中，会形成14元大环化合物13观察到形式二聚化的结果。在这项工作中获得的3-氨基吲哚衍生物具有罕见的取代模式，大环化合物基本上是未知的。两倍的乙烯基衍生物7产生具有δ-咔啉骨架12的三环系统。关于可能的反应机理和五元环形成的过渡态的性质，使用高级DFT计算解释了实验结果。通过X射线衍射阐明了所有类型化合物的固态分子结构。

  DOI：

  10.1021/jo201521v

文献信息

• Ring Closure Reactions of 2,6-Diazaheptatrienyl Metal Compounds: Synthesis of 3-Aminoindole Derivatives and 14-Membered Macrocyclic Dimers
  作者：Benedikt Neue、Ralph Reiermann、Klaus Gerdes、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/jo201521v

  日期：2011.11.4

  2,6-Diazaheptatrienyl metal compounds 6–K+ are easily accessible from the corresponding diimines 6 by deprotonation using KO-t-Bu as base. According to quantum chemical calculations, they are, in comparison to other isomeric species with nitrogen atoms in other positions, highly reactive intermediates, which undergo in dilute solution at 50 °C ring closure reactions to form 3-aminoindole derivatives

  2,6- Diazaheptatrienyl金属化合物6 - ķ +很容易从相应的二亚胺访问6使用KO-通过去质子化吨-Bu作为碱。根据量子化学计算，与在其他位置具有氮原子的其他异构体相比，它们是高反应活性的中间体，该中间体在50°C的稀溶液中闭环反应，形成3-氨基吲哚衍生物8/10。相反，在室温下更浓缩的溶液中，会形成14元大环化合物13观察到形式二聚化的结果。在这项工作中获得的3-氨基吲哚衍生物具有罕见的取代模式，大环化合物基本上是未知的。两倍的乙烯基衍生物7产生具有δ-咔啉骨架12的三环系统。关于可能的反应机理和五元环形成的过渡态的性质，使用高级DFT计算解释了实验结果。通过X射线衍射阐明了所有类型化合物的固态分子结构。