(R)-6-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1344153-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1344153-66-7
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅Si
• 分子量: 454.638
• InChiKey: HTHRAFQTDSSLBM-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7R,E)-7-hydroxy-3,6-dimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynal 、 (R)-6-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 calcium sulfate 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到(5S,7R)-7-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-5-((2R,5S,6R,E)-6-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(trimethylsilyl)oct-3-en-7-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-7,8-dihydropyrano[4,3-d][1,3]dioxin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790