(S)-2-(3-benzyloxy-propyl)-1-(1'-(S)-phenyl-ethyl)-piperidine | 938436-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-benzyloxy-propyl)-1-(1'-(S)-phenyl-ethyl)-piperidine
• 英文别名: (2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2-(3-phenylmethoxypropyl)piperidine
• CAS: 938436-81-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: CYBCYHZZTDPHNO-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-benzyloxy-propyl)-1-(1'-(S)-phenyl-ethyl)-piperidine 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 ammonium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (+)-coniceine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-coniceine via reductive photocyclization of dienamides: an entry to indolizidines

  摘要：

  This paper describes the establishment of a new synthetic route to the hydrobromide salt of (+)-coniceine 1 with high enantiopurity in five steps and 8% overall yield. The key step is the reductive photocyclization of an acyclic chiral dienamide, for which a convenient one-pot synthesis is described. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.004
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-benzyloxy-propyl)-1-(1'-(S)-phenyl-ethyl)-piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(S)-2-(3-benzyloxy-propyl)-1-(1'-(S)-phenyl-ethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-coniceine via reductive photocyclization of dienamides: an entry to indolizidines

  摘要：

  This paper describes the establishment of a new synthetic route to the hydrobromide salt of (+)-coniceine 1 with high enantiopurity in five steps and 8% overall yield. The key step is the reductive photocyclization of an acyclic chiral dienamide, for which a convenient one-pot synthesis is described. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.004