(1S,2R,3S,7R)-benzyl 7-azido-2,3-di-O-benzyl-4-oxocycloheptanecarboxylate | 1346167-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,7R)-benzyl 7-azido-2,3-di-O-benzyl-4-oxocycloheptanecarboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,2R,3S,7R)-7-azido-4-oxo-2,3-bis(phenylmethoxy)cycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 1346167-14-3
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 499.566
• InChiKey: NAOLDVQRUOIMRU-KCPYNUOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,7R)-benzyl 7-azido-2,3-di-O-benzyl-4-oxocycloheptanecarboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(1R,2S,3R,4S,5R)-benzyl 3,4-di-O-benzyl-5-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成糖醛-Noeurostegine -一种有效的细菌β葡萄糖醛酸苷酶抑制剂†往最‡

  摘要：

  最近显示，抑制β-葡萄糖醛酸苷酶可用于减轻常见结肠癌化学疗法CPT-11（也称为CPT-11）的药物毒性 伊立替康）。我们已经制备的去甲莨菪烷型，的新化合物的糖醛-Noeurostegine，并证明了这是竞争性的和有效的大肠杆菌β葡糖醛酸酶抑制剂，而来自牛肝脏哺乳动物β葡萄糖醛酸酶的抑制被认为是少显著。尽管无意，但由于最后步骤中脱苄基反应缓慢，在本研究中还制备了另外两种具有N-乙基和N-（4-羟基丁基）取代基的化合物。的Ñ -取代基被认为是来自与用于感溶剂反应乙醇和THF。与母体化合物相比，这些化合物还抑制了两种β-葡糖醛酸糖苷酶，尽管程度较小。此外，还评估了Noeurostegine和三种糖醛酸-Noeurostegines作为对多种糖苷酶的抑制剂，前者对大鼠肠道乳糖酶和海藻糖酶表现出有效的抑制作用，而后者则无活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06038d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R,5R)-5-azido-1-benzoyloxy-2,3-dibenzyloxy-4-benzyloxymethyl-cycloheptane 在 Jones reagent 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (1S,2R,3S,7R)-benzyl 7-azido-2,3-di-O-benzyl-4-oxocycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成糖醛-Noeurostegine -一种有效的细菌β葡萄糖醛酸苷酶抑制剂†往最‡

  摘要：

  最近显示，抑制β-葡萄糖醛酸苷酶可用于减轻常见结肠癌化学疗法CPT-11（也称为CPT-11）的药物毒性 伊立替康）。我们已经制备的去甲莨菪烷型，的新化合物的糖醛-Noeurostegine，并证明了这是竞争性的和有效的大肠杆菌β葡糖醛酸酶抑制剂，而来自牛肝脏哺乳动物β葡萄糖醛酸酶的抑制被认为是少显著。尽管无意，但由于最后步骤中脱苄基反应缓慢，在本研究中还制备了另外两种具有N-乙基和N-（4-羟基丁基）取代基的化合物。的Ñ -取代基被认为是来自与用于感溶剂反应乙醇和THF。与母体化合物相比，这些化合物还抑制了两种β-葡糖醛酸糖苷酶，尽管程度较小。此外，还评估了Noeurostegine和三种糖醛酸-Noeurostegines作为对多种糖苷酶的抑制剂，前者对大鼠肠道乳糖酶和海藻糖酶表现出有效的抑制作用，而后者则无活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06038d

文献信息

• Synthesis of uronic-Noeurostegine – a potent bacterial β-glucuronidase inhibitor
  作者：Tina S. Rasmussen、Heidi Koldsø、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Birgit Schiøtt、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1039/c1ob06038d

  日期：——

  CPT-11 (also called Irinotecan). We have prepared a new compound of the nortropane-type, uronic-Noeurostegine, and demonstrated that this is a competitive and potent E. coliβ-glucuronidase inhibitor, while inhibition of the mammalian β-glucuronidase from bovine liver was found to be less significant. Although not intended, two other compounds having N-ethyl and N-(4-hydroxybutyl) substituents were also

  最近显示，抑制β-葡萄糖醛酸苷酶可用于减轻常见结肠癌化学疗法CPT-11（也称为CPT-11）的药物毒性 伊立替康）。我们已经制备的去甲莨菪烷型，的新化合物的糖醛-Noeurostegine，并证明了这是竞争性的和有效的大肠杆菌β葡糖醛酸酶抑制剂，而来自牛肝脏哺乳动物β葡萄糖醛酸酶的抑制被认为是少显著。尽管无意，但由于最后步骤中脱苄基反应缓慢，在本研究中还制备了另外两种具有N-乙基和N-（4-羟基丁基）取代基的化合物。的Ñ -取代基被认为是来自与用于感溶剂反应乙醇和THF。与母体化合物相比，这些化合物还抑制了两种β-葡糖醛酸糖苷酶，尽管程度较小。此外，还评估了Noeurostegine和三种糖醛酸-Noeurostegines作为对多种糖苷酶的抑制剂，前者对大鼠肠道乳糖酶和海藻糖酶表现出有效的抑制作用，而后者则无活性。