[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-amino-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate | 177533-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-amino-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 177533-65-2
• 化学式: C₃₃H₅₅N₃O₁₁
• 分子量: 669.813
• InChiKey: XFFITQUEABLKME-QYWKDBBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-amino-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-15-yl]-2-(2-methoxyethoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-Keto-11,12-carbazate Derivatives of 6-0-Methylerythromycin A Synthesis and In Vitro Activity.

  摘要：

  制备出了 3-酮-6-O-甲基红霉素 A 的 11，12-环咔嗪酸盐（4）。该化合物对红霉素易感菌的体外抗菌活性与红霉素 A（1）相当，对某些红霉素耐药菌的活性也有所提高。以 4 为先导，通过对肼基氮进行酰化或烷基化，制备了一系列类似物。与红霉素 A 相比，几种 N-烷基化衍生物对易感和耐药生物的抗菌活性都有显著提高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.465
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-amino-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-amino-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Keto-11,12-carbazate Derivatives of 6-0-Methylerythromycin A Synthesis and In Vitro Activity.

  摘要：

  制备出了 3-酮-6-O-甲基红霉素 A 的 11，12-环咔嗪酸盐（4）。该化合物对红霉素易感菌的体外抗菌活性与红霉素 A（1）相当，对某些红霉素耐药菌的活性也有所提高。以 4 为先导，通过对肼基氮进行酰化或烷基化，制备了一系列类似物。与红霉素 A 相比，几种 N-烷基化衍生物对易感和耐药生物的抗菌活性都有显著提高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.465