(2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4,5,6-tetrachlorobenzimidazole | 142372-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4,5,6-tetrachlorobenzimidazole
• 英文别名: 1-(2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4,5,6-tetrachlorobenzimidazole；1-(2,3,5-Tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranosyl)-2,4,5,6-tetrachlorobenzimidazole；1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4,5,6-tetrachlorobenzimidazole
• CAS: 142372-07-4
• 化学式: C₃₃H₂₈Cl₄N₂O₄
• 分子量: 658.408
• InChiKey: VBJSQMYJRGUJCM-ZOLRSQNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4,5,6-tetrachlorobenzimidazole 在 BCl₃ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.271 g (81%)的产率得到1-(β-D-ribofuranosyl)-2,4,5,6-tetrachlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted benzimidazoles as antiviral agents

  摘要：

  多取代苯并咪唑及含有其作为活性成分的药物组合物。这些化合物和组合物对疱疹病毒家族的病毒，特别是人类巨细胞病毒和单纯疱疹病毒（HSV）表现出抗病毒活性。

  公开号：

  US05574058A1
• 作为产物：
  描述：

  、 1-O-p-nitrobenzoyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose 、 2,4,5,6-tetrachloro-1H-benzimidazole 、 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 乙腈 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 正己烷 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.92h， 以gave 0.593 g (45%) of 91a as a colorless syrup的产率得到(2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4,5,6-tetrachlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Treatment of herpes infections with polysubstituted benzimidazoles

  摘要：

  一种治疗单纯疱疹病毒感染的方法，包括向受感染宿主投与以下化合物中的一种，或其在药学上可接受的盐或制剂，所述化合物具有以下公式： ##STR1## 其中：R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Br，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物52）；R.sub.1为H，R.sub.2为NO.sub.2，R.sub.3为NO.sub.2，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物61）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为H，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物81）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为I，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物83a）；R.sub.1为Br，R.sub.2为Br，R.sub.3为H，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物85）；R.sub.1为H，R.sub.2为Br，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物95）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Br，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物99）；R.sub.1为H，R.sub.2为I，R.sub.3为I，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为β-D-核糖呋喃（在文本中标记为化合物107）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Cl，R.sub.6为2'-脱氧-β-D-erythro-戊呋喃核苷（在文本中标记为化合物111）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为Br，R.sub.6为2'-脱氧-β-D-erythro-戊呋喃核苷（在文本中标记为化合物112）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为Cl，R.sub.6为（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基（在文本中标记为化合物155）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为NH.sub.2，R.sub.6为（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基（在文本中标记为化合物156）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为OCH.sub.3，R.sub.6为2-羟基乙氧基甲基（在文本中标记为化合物166a）；R.sub.1为Cl，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为Cl，R.sub.5为NH.sub.2，R.sub.6为2-羟基乙氧基甲基（在文本中标记为化合物167）；R.sub.1为H，R.sub.2为Cl，R.sub.3为Cl，R.sub.4为H，R.sub.5为NH.sub.2，R.sub.6为苄基（在文本中标记为化合物182）。

  公开号：

  US05712255A1

文献信息

• POLYSUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP0556334A1

  公开（公告）日：1993-08-25
• EP0556334A4
  申请人：——

  公开号：EP0556334A4

  公开（公告）日：1995-03-29
• US5360795A
  申请人：——

  公开号：US5360795A

  公开（公告）日：1994-11-01
• US5574058A
  申请人：——

  公开号：US5574058A

  公开（公告）日：1996-11-12
• US5646125A
  申请人：——

  公开号：US5646125A

  公开（公告）日：1997-07-08