(2R,3S)-3-Fluoro-2-hydroxy-4-oxo-butyric acid methyl ester | 118811-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-Fluoro-2-hydroxy-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-fluoro-2-hydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 118811-64-6
• 化学式: C₅H₇FO₄
• 分子量: 150.107
• InChiKey: OCDHOBZCXZPRPO-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Fluoro-2-hydroxy-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 重氮甲烷 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-benzoyloxy-4-bromo-3-fluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Study on fluorination-toxicity relationships. Syntheses of 1-N-[(2R,3R)- and (2R,3S)-4-amino-3-fluoro-2-hydroxybutanoyl] derivatives of kanamycins

  摘要：

  (2R,3R)-和(2R,3S)-4-叠氮-3-氟-2-羟基丁酸(11和22)分别由3-去氧-3-氟-1,2-O-异丙叉基-a-D-古洛吡喃糖(1)和3,5-二-O-苯甲基-1,2-O-异丙叉基-a-D-木糖吡喃糖(12)制备。随后，它们被连接到适当保护的卡那霉素A或卡那霉素B类似物的H2N-1基团上，生成1-N-[(2R,3R)-和(2R,3S)-4-氨基-3-氟-2-羟基丁酰]卡那霉素(32-35)。该类化合物(32-34)表现出与卡那霉素对应1-N-[(S)-4-氨基-2-羟基丁酰](AHB)衍生物相似的抗菌活性和毒性水平。通过C-13核磁共振光谱(在D2O中，不同pD值测定)，H2N-4'''基团(32和34)的碱性强弱与对应的AHB类似物相比较低。观察到的毒性和H2N-4'''基团的碱强度之间的关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84060-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-3-fluoro-D-xylofuranuronate 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以800 mg的产率得到(2R,3S)-3-Fluoro-2-hydroxy-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on fluorination-toxicity relationships. Syntheses of 1-N-[(2R,3R)- and (2R,3S)-4-amino-3-fluoro-2-hydroxybutanoyl] derivatives of kanamycins

  摘要：

  (2R,3R)-和(2R,3S)-4-叠氮-3-氟-2-羟基丁酸(11和22)分别由3-去氧-3-氟-1,2-O-异丙叉基-a-D-古洛吡喃糖(1)和3,5-二-O-苯甲基-1,2-O-异丙叉基-a-D-木糖吡喃糖(12)制备。随后，它们被连接到适当保护的卡那霉素A或卡那霉素B类似物的H2N-1基团上，生成1-N-[(2R,3R)-和(2R,3S)-4-氨基-3-氟-2-羟基丁酰]卡那霉素(32-35)。该类化合物(32-34)表现出与卡那霉素对应1-N-[(S)-4-氨基-2-羟基丁酰](AHB)衍生物相似的抗菌活性和毒性水平。通过C-13核磁共振光谱(在D2O中，不同pD值测定)，H2N-4'''基团(32和34)的碱性强弱与对应的AHB类似物相比较低。观察到的毒性和H2N-4'''基团的碱强度之间的关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84060-j