tert-butyl (3S)-4-[[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 679436-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-4-[[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 679436-95-4
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₁₂
• 分子量: 636.697
• InChiKey: YCPGMMKAWNYGLF-CEZIYPRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-4-[[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-Benzyloxycarbonylamino-N-[(3aR,4R,6S,6aR)-4-carboxymethyl-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  异头spiroannelated 1,4-二氮杂卓从呋喃-2,5-二酮外-glycals：迈向一个新的类spironucleosides的

  摘要：

  描述了包含β-氨基酸的1，4-二氮杂2，5-二酮肽的第一合成，其中β碳也是呋喃糖的异头碳。在d- gulo，d- manno，d- allo和d- ribo系列中通过立体选择性控制获得的这些新的异头螺旋糖可被视为新型螺核苷的首批成员。在我们的研究过程中，还分离了包含两个相同的糖β-氨基酸和α-氨基酸残基的两个对称的四聚环肽，这些结构可能作为新的潜在宿主分子而受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.030
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,6S,6aR)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (3S)-4-[[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  异头spiroannelated 1,4-二氮杂卓从呋喃-2,5-二酮外-glycals：迈向一个新的类spironucleosides的

  摘要：

  描述了包含β-氨基酸的1，4-二氮杂2，5-二酮肽的第一合成，其中β碳也是呋喃糖的异头碳。在d- gulo，d- manno，d- allo和d- ribo系列中通过立体选择性控制获得的这些新的异头螺旋糖可被视为新型螺核苷的首批成员。在我们的研究过程中，还分离了包含两个相同的糖β-氨基酸和α-氨基酸残基的两个对称的四聚环肽，这些结构可能作为新的潜在宿主分子而受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.030