(2S,3S,4S)-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine-3,4-diol | 1415098-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine-3,4-diol
• CAS: 1415098-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: HETBXVCVBRNZTC-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)but-3-en-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium peroxymonosulfate 、 1,1,1-三氟丙酮 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 (2S,3S,4S)-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和生物学评价d -fagomine，d -3-外延-fagomine和d -3,4-外延-fagomine类似物从d甘油醛丙酮化合物作为共同的积木†

  摘要：

  从容易获得的D-甘油醛丙酮化物开始，已经实现了D- fagomine，D -3- epi- fagomine和D -3- epi- fagomine类似物的立体选择性合成。该合成涉及其高烯丙胺的非对映选择性抗乙烯基化，闭环复分解和立体选择性环氧化，然后是区域选择性开环或立体选择性二羟基化。缺乏作为这些化合物的糖苷酶抑制剂的强活性可能有利于它们作为伴侣的治疗用途。

  DOI：

  10.1039/c2ob26732b