1-benzyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-6-(dimethylamino)-octahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate | 811420-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-6-(dimethylamino)-octahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 811420-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: SUYPOZYNFPLWPB-CLTRGCNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-6-(dimethylamino)-octahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 tert-butyl (2S,3aS,7aS)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-6-(dimethylamino)octahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE, THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP)
  [FR] COMPOSE DE PYRROLIDINE, DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE INHIBANT LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE-IV (DPP-IV)

  摘要：

  化合物的式(I)或其药学上可接受的盐：[其中X是氰基或H; Y是CH?2#191，O，S，SO或SO?2# Z是(较低的)烷基，等等; R1和R2连接在一起形成(较低的)烷基或(较低的)烯基，R3是H，(较低的)烷基或羟基;等等; R1和R2形成的(较低的)烷基和类似物也可以被替代。]式(I)的化合物抑制DPP-IV活性。因此，它们在治疗由DPP-IV介导的疾病，如2型糖尿病方面是有用的。

  公开号：

  WO2004111041A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 (2S,3aS,7aS)-6-oxo-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 以49%的产率得到1-benzyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-6-(dimethylamino)-octahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE, THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP)
  [FR] COMPOSE DE PYRROLIDINE, DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE INHIBANT LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE-IV (DPP-IV)

  摘要：

  化合物的式(I)或其药学上可接受的盐：[其中X是氰基或H; Y是CH?2#191，O，S，SO或SO?2# Z是(较低的)烷基，等等; R1和R2连接在一起形成(较低的)烷基或(较低的)烯基，R3是H，(较低的)烷基或羟基;等等; R1和R2形成的(较低的)烷基和类似物也可以被替代。]式(I)的化合物抑制DPP-IV活性。因此，它们在治疗由DPP-IV介导的疾病，如2型糖尿病方面是有用的。

  公开号：

  WO2004111041A1