2e,4e-Dihydroxyadamantan | 28644-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2e,4e-Dihydroxyadamantan
• CAS: 28644-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PBWYCJIFRBPVPW-ANUQAYGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2e,4e-Dihydroxyadamantan 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1S,2S,3S,4R,5R,7R)-4-acetoxy-adamantan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The chemical ionization mass spectra of 2,4-adamantanediol diacetates and dimethyl ethers

  摘要：

  AbstractThe chemical ionization mass spectra of the isomeric 2,4‐adamantanediol diacetates and dimethyl ethers have been determined using methane and isobutane as reagent gases. The significant differences in the spectra of the diacetates allow an unambiguous identification of the isomers. The spectra of the trideuteroacetates reveal the occurrence of protolysis in the ionizing plasma.

  DOI：

  10.1002/oms.1210170605
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzenesulfonic acid (1R,2R,3R,4S,5S,7S)-4-bromo-adamantan-2-yl ester 在 1,4-二氧六环 作用下， 以36%的产率得到4-bromo^eq-adamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  极性效应。第12部分。4-取代的2-金刚烷基芳烃磺酸盐溶剂化过程中的感应性和碳参与

  摘要：

  速率常数（日志ķ）为4的溶剂分解ë取代的2 ë -和2一个金刚烷基p -nitrobenzenesulfonates 14和15分别在80％EtOH中归属关系直线与各感应取代基常数σ。因此，相对速率受C（4）上取代基的I效应控制。所导出的反应常数，或感应率，ρ我的-0.80和-0.64为系列14和15分别远小于先前确定的6-取代的2-降冰片烷基酯和2-双环[2.2.2]辛基磺酸酯的那些，其中含有取代基和离去基团的部分结构是相同的。通过系列14的水解获得的保留的和倒置的金刚烷醇的比率从R ＝ CH 3的2.85降至约3 。R = CN时为1，即C（4）处的取代基变得更具电子吸引力。在2一个-series 15这个比例是均匀地高。这些发现证实2-金刚烷基阳离子是弱桥连的，并且碳阳离子中的空间诱导涉及通过相邻的C-原子分级地桥接阳离子中心。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680317

文献信息

• Schraml,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 3179 - 3191
  作者：Schraml,J. et al.

  DOI：——

  日期：——