3-acetyl-5-methyl-(3H,5H)-tetrahydrothiophene-2,4-dione | 73964-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5-methyl-(3H,5H)-tetrahydrothiophene-2,4-dione
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-thiolane-2,4-dione；3-acetyl-5-methylthiotetronic acid；3-acetyl-5-methyl-thiophene-2,4-dione；3-Acetyl-5-methylthiolane-2,4-dione
• CAS: 73964-89-3
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.205
• InChiKey: GEMKQSAYZFALQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-methyl-(3H,5H)-tetrahydrothiophene-2,4-dione 在 吡啶 作用下， 生成 3,3'-disulfanediyl-bis-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thiolane-2,4-dione 和衍生物的碱诱导光反应的多样性。碳骨架的还原环解理和新的重排

  摘要：

  在碱存在的情况下，在甲醇中对硫戊环-2,4-二酮（硫代特酮酸）及其衍生物 1a-1d 进行辐照诱导还原性环裂解，生成 β,β'-二酮酯。在非质子溶剂（如乙腈或丙酮）中也观察到碱诱导的还原环裂解，尽管在这些情况下获得的产物是 β,β'-二酮酰胺。另一方面，在碱存在的情况下，在水中照射 1a-1d 会引起碳骨架的重排，生成琥珀酸硫酐、γ-酮酰胺或琥珀酰胺以及还原产物。当吡啶用作水中光解的碱时，两种 3-乙酰基衍生物 1a 和 1b 产生 γ-酮硫醇和相应的二硫化物，这是由另一种类型的碳骨架重排产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3601
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-5-methyl-(3H,5H)-tetrahydrothiophene-2,4-dione 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-acetyl-5-methyl-(3H,5H)-tetrahydrothiophene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Acylation of (3H,5H)-tetrahydrothiophene-2,4-dione (thiotetronic acid) with acetyl, propionyl, and valeryl chlorides followed by O-C isomerization in the presence of 4-dimethylaminopyridine or acetone cyanohydrin gave rise to 3-acetyl, 3-propanoyl, and 3-pentanoyl derivatives of thiotetronic acid. The reaction of 3-acylthiotetronic acids with diazomethane afforded enol methyl ethers at the endocyclic keto groups. The subsequent reaction of these enol ethers with allylamine, benzylamine, and p-anisidine occurs along the mechanism of vinylog substitution providing the corresponding endocyclic enamino derivatives.

  DOI：

  10.1023/a:1013464314542

文献信息

• Saito, Kimitoshi; Yuki, Hidetaka; Shimada, Tomoyuki, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1722 - 1723
  作者：Saito, Kimitoshi、Yuki, Hidetaka、Shimada, Tomoyuki、Sato, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• SAITO KIMITOSHI; SATO TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12, 3601-3605,
  作者：SAITO KIMITOSHI、 SATO TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• SAITO KIMITOSHI; YUKI HIDETAKA; SHIMADA TOMOYOKI; SATO TADASHI, CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 12, 1722-1723
  作者：SAITO KIMITOSHI、 YUKI HIDETAKA、 SHIMADA TOMOYOKI、 SATO TADASHI

  DOI：——

  日期：——