tert-butyl N-[[(3R,4S,5S)-3,4-bis(azidomethyl)-5-chloro-2-(2-chloro-1-hydroxyethyl)cyclopenten-1-yl]methyl]-N-[(E)-N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate | 1329997-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[[(3R,4S,5S)-3,4-bis(azidomethyl)-5-chloro-2-(2-chloro-1-hydroxyethyl)cyclopenten-1-yl]methyl]-N-[(E)-N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1329997-71-8
• 化学式: C₂₁H₃₃Cl₂N₉O₅
• 分子量: 562.456
• InChiKey: PMRJFWSKVBHFQA-STFAYHEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[(3R,4S,5S)-3,4-bis(azidomethyl)-5-chloro-2-(2-chloro-1-hydroxyethyl)cyclopenten-1-yl]methyl]-N-[(E)-N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate 、 1,3-二(叔丁氧基羰基)胍 在 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (5R,6S,7S,8S,9S)-7,8-bis(azidomethyl)-9-chloro-6-(2-chloroacetyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-ene-3-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  (-)-Palau'amine、(-)-Axinellamines 和 (-)-Massadines 的对映选择性全合成

  摘要：

  二聚吡咯-咪唑生物碱代表了丰富且拓扑独特的一类海洋天然产物。这个完整的描述将遵循最终在该家族中结构最华丽的成员的对映选择性全合成的进展：axinellamines、massadines 和 palau'amine。叙述了利用此类成员的伪对称性的生物启发方法，提供天然产物核心的脱氯衍生物。接下来，详细概述了氯代环戊烷核的对映选择性合成，该核具有可扩展的、催化的、对映选择性的 1-甲硅烷氧基二烯 Diels-Alder 反应。最后，描述了该核心向上述每种天然产品的成功发散转换，以及随后的方法学发展。

  DOI：

  10.1021/ja2047232
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,6R)-3,4-dimethyl-6-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 tert-butyl N-[[(3R,4S,5S)-3,4-bis(azidomethyl)-5-chloro-2-(2-chloro-1-hydroxyethyl)cyclopenten-1-yl]methyl]-N-[(E)-N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Palau'amine、(-)-Axinellamines 和 (-)-Massadines 的对映选择性全合成

  摘要：

  二聚吡咯-咪唑生物碱代表了丰富且拓扑独特的一类海洋天然产物。这个完整的描述将遵循最终在该家族中结构最华丽的成员的对映选择性全合成的进展：axinellamines、massadines 和 palau'amine。叙述了利用此类成员的伪对称性的生物启发方法，提供天然产物核心的脱氯衍生物。接下来，详细概述了氯代环戊烷核的对映选择性合成，该核具有可扩展的、催化的、对映选择性的 1-甲硅烷氧基二烯 Diels-Alder 反应。最后，描述了该核心向上述每种天然产品的成功发散转换，以及随后的方法学发展。

  DOI：

  10.1021/ja2047232