(Z)-ethyl 3-nitrobut-2-enoate | 52194-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-nitrobut-2-enoate
• 英文别名: β-nitrocrotonate；Z-β-Nitro-buten-(2)-saeure-aethylester；ethyl (Z)-3-nitrobut-2-enoate
• CAS: 52194-41-9
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: IJFRGJDBZLFZAU-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-nitrobut-2-enoate 在 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 3,5-二甲基异噁唑-4-甲酸乙脂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.

  摘要：

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3296
• 作为产物：
  描述：

  α-Hydroxy-β-nitro-buttersaeure-aethylester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-nitrobut-2-enoate 、 (E)-ethyl 3-methyl-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Bioreductions of β-Nitro Acrylates as a Route to Chiral β²-Amino Acids

  摘要：

  Reductions of beta-nitroacrylates by Saccharomyces carlsbergensis old yellow enzyme is the key step in a concise route to optically active beta(2)-amino acids. The enzymatic reductions occur with 87 - 96% ee, with larger substrates providing greater stereoselectivities. This work extends enantioselective enzymatic alkene reductions to include acyclic systems with weakly coordinating substituents.

  DOI：

  10.1021/ol062612f

文献信息

• Improved preparation of alkyl 2-(3-indolyl)-3-nitroalkanoates under fully heterogeneous conditions: stereoselective synthesis of alkyl (E)-2-(3-indolyl)-2-alkenoates
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.014

  日期：2008.6

  the presence of basic alumina affords ethyl 2-(3-indolyl)-3-nitroalkanoates that are central intermediates for the preparation of tryptamines and carboline alkaloids. A base promoted elimination of nitrous acid from these nitroindolyl derivatives readily produces ethyl 2-(3-indolyl)-2-alkenoates with high E stereoselectivity. The latter compounds can be used as Michael acceptors in intra- and intermolecular

  3-硝基-2-链烯酸乙酯可以由硝基烷和2-氧代乙酸乙酯在不均匀的条件下生成，这样可以最大程度地减少后处理程序，避免任何纯化步骤和直接操作硝基链烯系统。在碱性氧化铝的存在下，由其乙酰氧基前体原位形成的3-硝基-2-链烯酸乙酯与吲哚反应，得到2-（3-吲哚基）-3-硝基链烷酸乙酯，它们是制备色胺的主要中间体。咔啉生物碱。从这些硝基吲哚基衍生物中碱促进的亚硝酸消除容易产生具有高E立体选择性的2-（3-吲哚基）-2-链烯酸乙酯。后者化合物可以在与亲核试剂的分子内和分子间反应中用作迈克尔受体。
• Catalyst free, regioselective one-pot three-component synthesis of thiazol-2-imine derivatives in ionic liquid
  作者：G. Santosh Kumar、S. Pushpa Ragini、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.056

  日期：2013.11

  A one-pot three-component approach for the synthesis of thiazol-2-imines has been described by the reaction of amine, phenyl isothiocyanate and β-nitroacrylate in [Hbim]BF4 ionic liquid. The method is applicable for aromatic, benzylic, aliphatic and cyclic amines. Reusable reaction media, regioselectivity, mild reaction condition, catalyst free and high yield of products are the salient features of

  通过胺，异硫氰酸苯基酯和β-硝基丙烯酸酯在[Hbim] BF 4离子液体中的反应，已经描述了一种用于合成噻唑-2-亚胺的单锅三组分方法。该方法适用于芳族，苄基，脂肪族和环状胺。可重复使用的反应介质，区域选择性，温和的反应条件，无催化剂和高收率的产品是该方案的主要特征。
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XVI. Synthesis and Configuration of Diels-Alder Adducts from Ethyl 3-Nitro-2-alkenoate and 1,3-Butadiene
  作者：Chung-gi Shin、Masanori Yamaura、Eiji Inui、Yuzuru Ishida、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.51.2618

  日期：1978.9

  The Diels-Alder reaction of individual (E)- and (Z)-isomers of ethyl 3-nitroacrylate and 3-nitrocrotonate with 1,3-butadiene, 1-acetoxy- or 1,4-diacetoxy-1,3-butadiene was conducted to give ethyl 6-nitro-3-cyclohexene-, 5-acetoxy-, and 2,5-diacetoxy-6-nitro-3-cyclohexene-carboxylates, respectively. The stereochemistry of the cycloaddition products has been elucidated by analysis of the NMR spectrum

  3-硝基丙烯酸乙酯和 3-硝基巴豆酸乙酯的单独 (E)-和 (Z)-异构体与 1,3-丁二烯、1-乙酰氧基-或 1,4-二乙酰氧基-1,3-丁二烯的 Diels-Alder 反应是分别得到6-硝基-3-环己烯-、5-乙酰氧基-和2,5-二乙酰氧基-6-硝基-3-环己烯-羧酸乙酯。环加成产物的立体化学已通过核磁共振谱分析阐明。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：Oregon State University

  公开号：US20230117370A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  Disclosed herein are embodiments of a method for making substituted compounds with specific and selectable regiochemistry. Also disclosed are compounds made by the method. The method may comprise contacting a compound having a formula I with a compound according to formula II in the presence of a Lewis acid to form a phenol compound according to formula III and/or a benzofuranone compound according to formula IV

  本文公开了一种制造具有特定和可选择区域化学性质的取代化合物的方法的实施例。还公开了用该方法制得的化合物。该方法可包括将具有式 I 的化合物 与根据式 II 的化合物接触 在路易斯酸存在下，生成根据式 III 的苯酚化合物和/或根据式 IV 的苯并呋喃酮化合物
• Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US10364300B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of polymerizing monomer to form a reactive polymer and reacting the reactive polymer with a carboxylic or thiocarboxylic ester containing a nitro group, where the carboxylic or thiocarboxylic ester containing a nitro group includes a single nitro group.

  一种制备偶联聚合物的方法，该方法包括以下步骤：使单体聚合形成活性聚合物，并使活性聚合物与含有硝基的羧酸酯或硫代羧酸酯反应，其中含有硝基的羧酸酯或硫代羧酸酯包括单个硝基。