(E)-ethyl 3-methyl-3-nitroacrylate | 39090-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-methyl-3-nitroacrylate
• 英文别名: (E)-ethyl-β-nitrocrotonate；trans-ethyl-3-nitrobut-2-enoate；ethyl 3-methyl-3-nitroacrylate；(E)-ethyl 3-nitrobut-2-enoate；ethyl (E)-3-nitrobut-2-enoate；E-β-Nitro-buten-(2)-saeure-aethylester
• CAS: 39090-87-4；52194-41-9；52194-36-2
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: IJFRGJDBZLFZAU-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-methyl-3-nitroacrylate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIN C.; YONEZAWA Y.; SUZUKI K.; YOSHIMURA I., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 9, 2614-2617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-Acetoxy-β-nitro-buttersaeure-aethylester 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Low impact synthesis of β-nitroacrylates under fully heterogeneous conditions

  摘要：

  我们报告了一种新的β-硝基丙烯酸酯合成方法，通过相应硝基烷醇的脱水，在完全非均相条件下且资源消耗低。

  DOI：

  10.1039/c3gc40936h

文献信息

• Organocatalytic Michael addition of aldehydes to trisubstituted nitroolefins
  作者：Leilei Wang、Xiaojing Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.088

  日期：2012.9

  to be effective to catalyze the Michael addition of aldehydes to 3-substituted 3-nitroacrylates. The reaction provided syn,anti-Michael adducts with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. Some β-aryl and α-methyl substituted nitroolefins also worked under these conditions, although prolonging reaction time was required. These adducts could be used for assembling 2,3,4-trisubstituted

  发现O -TMS保护的二苯基-脯氨醇和苯甲酸的组合可有效催化醛向3-取代的3-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成。该反应提供了具有良好的非对映选择性和优异的对映选择性的顺式，抗迈克尔加合物。尽管需要延长反应时间，但某些β-芳基和α-甲基取代的硝基烯烃也可在这些条件下起作用。这些加合物可用于通过简单的氢化组装2,3,4-三取代的吡咯烷。
• Conjugate Addition of Organozinc Compounds to Nitroolefins
  作者：Norbert Sewald、Audrius Rimkus

  DOI：10.1055/s-2003-44355

  日期：——

  excellent yield and enantioselectivity. The products can easily be transformed into beta(2)-homoamino acids, compounds of high relevance for different areas of preparative organic chemistry. 1 Introduction 2 Synthesis of Nitroolefins 3 Conjugate Addition of Organozinc Compounds 3.1 Conjugate Addition of Functionalized Organozinc Cuprates and Diorganozine Compounds 3.2 Conjugate Addition of Alkyl Trimethylsilylmethylzinc

  对称 (R2Zn) 或混合二有机锌化合物 ((RZnR2)-Zn-1) 在催化量的铜 (I) 盐存在下与一系列硝基烯烃顺利反应，并以中等至良好的收率提供合成通用的硝基化合物。简单的烷基、官能化残基或混合的三甲基甲硅烷基甲基有机锌化合物 (TMSM)ZnR 可用于共轭加成，而 TMSM 基团不被转移。在没有铜 (I) 盐的情况下观察到 ipso-取代。与基于 BINOL 的手性亚磷酰胺配体的对映体纯铜 (I) 配合物可有效催化二烷基锌化合物与硝基烯烃的加成。例如，二乙基锌的加成以高产率和优异的对映选择性发生。硝基苯乙烯、3-硝基丙烯醛二甲基缩醛和 3-硝基丙烯酸酯已被用作底物。硝基烯烃部分比丙烯酸酯部分占优势，并充当更强大的迈克尔受体。2-烷基-3-硝基丙酸酯仅以优异的产率和对映选择性获得。这些产品可以很容易地转化为 β(2)-高氨基酸，这是与制备有机化学的不同领域高度相关的化合物。1 简介
• Comparison of Different Polymer- and Silica-Supported 9-Amino-9-deoxy-<i>epi</i>-quinines as Recyclable Organocatalysts
  作者：Riccardo Porta、Francesca Coccia、Rita Annunziata、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1002/cctc.201500106

  日期：2015.5.4

  9‐amino‐9‐deoxy‐epi‐quinine were then used in the same reaction with different substrates, leading to the desired products in high yield and ee, as well as in three other reactions operating with different mechanism. An investigation of the recyclability of the polystyrene‐ and poly(ethylene glycol)‐supported systems showed that these could be recovered and recycled with no loss of stereochemical activity but with a

  9-氨基-9-脱氧外延-quinine，通过适合的接头适当地修改，被锚定在高度交联的聚苯乙烯，聚（乙二醇），和二氧化硅。产生的物质通过NMR光谱进行表征，并在异丁醛与反式-β-硝基苯乙烯之间的反应中作为负载型有机催化剂进行测试。聚苯乙烯和聚（乙二醇）负载型催化剂的性能优于非负载型催化剂，从而以高收率和ee（> 90％ee）提供了所需的产物。事实证明，二氧化硅负载的催化剂在化学收率和对映选择性方面均效率较低。聚苯乙烯和聚乙二醇支持的9-氨基-9-脱氧表位然后将奎宁与不同的底物用于同一反应中，从而以高收率和ee产生所需的产物，以及在其他三种机理不同的反应中使用。对聚苯乙烯和聚乙二醇支撑体系的可回收性的研究表明，这些体系可以回收和再循环，而不会损失立体化学活性，但在第五个反应周期中会显着降低化学效率。这归因于反应过程中生物碱的化学降解。
• Stereoselective organocatalysed reactions in deep eutectic solvents: highly tunable and biorenewable reaction media for sustainable organic synthesis
  作者：Elisabetta Massolo、Silvia Palmieri、Maurizio Benaglia、Vito Capriati、Filippo M. Perna

  DOI：10.1039/c5gc01855b

  日期：——

  Different metal-free catalytic enantioselective reactions have been performed in high yields and enantioselectivity in natural, biorenewable and environmentally-friendly DESs. The recyclability of the chiral catalyst by a simple extraction protocol was also successfully accomplished.

  在天然、生物可再生和环境友好的深度共熔溶剂中，进行了不同的无金属催化不对称反应，产率高且对映选择性好。通过简单的萃取方法成功实现了手性催化剂的可回收利用。
• Synthesis of 3-Nitropropanol Homologues
  作者：John O. Hoberg、James K. Addo、Paul Teesdale-Spittle

  DOI：10.1055/s-2005-869990

  日期：——

  Several high yielding routes to oxygenated nitropropanes have been developed that include a palladium catalyzed nitro allylation of allylic carbonates, nitration of brominated compounds and a nitro aldol condensation/hydrogenation sequence.

  已经开发了几种氧化硝基丙烷的高产途径，包括钯催化的烯丙基碳酸酯的硝基烯丙基化、溴化化合物的硝化和硝基羟醛缩合/氢化序列。