5-Bromo-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene | 182675-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene
• 英文别名: 8-bromotricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene
• CAS: 182675-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: APZLMYSHJJTRBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene 在 potassium dichromate 、 lithium aluminium deuteride 、 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-deuteriophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  5H-二苯并[a,c]环庚烯衍生物的激发态碳酸解离和竞争性光重排

  摘要：

  我们小组报告了解离激发态碳酸的第一个例子。一个必要的结构特征是 5H-二苯并环庚烯环系统，其中初始碳负离子在形式上是 S0 中的反芳香系统。在这项工作中，对几种 5H-二苯并[a,c] 环庚烯衍生物的激发单重态碳酸解离和竞争性形式二-π-甲烷重排进行了结构-反应性研究，以获得对光化学的更多见解由这些化合物显示。7-deuterio-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene (9) 在水溶液中的光解表明光生碳负离子是烯丙基离域的。发现衍生物 7 在碳酸解离方面的反应性低于 3，而 8 没有反应性。乙醇胺（在 CH3CN 中）被发现是一种有效的碱，可催化 3、7 和 9 的碳酸解离，如更高的氘掺入产率和荧光猝灭率所示。双萘...

  DOI：

  10.1139/v96-162
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以50%的产率得到5-Bromo-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  5H-二苯并[a,c]环庚烯衍生物的激发态碳酸解离和竞争性光重排

  摘要：

  我们小组报告了解离激发态碳酸的第一个例子。一个必要的结构特征是 5H-二苯并环庚烯环系统，其中初始碳负离子在形式上是 S0 中的反芳香系统。在这项工作中，对几种 5H-二苯并[a,c] 环庚烯衍生物的激发单重态碳酸解离和竞争性形式二-π-甲烷重排进行了结构-反应性研究，以获得对光化学的更多见解由这些化合物显示。7-deuterio-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene (9) 在水溶液中的光解表明光生碳负离子是烯丙基离域的。发现衍生物 7 在碳酸解离方面的反应性低于 3，而 8 没有反应性。乙醇胺（在 CH3CN 中）被发现是一种有效的碱，可催化 3、7 和 9 的碳酸解离，如更高的氘掺入产率和荧光猝灭率所示。双萘...

  DOI：

  10.1139/v96-162