6-phenyl-3,4-di-p-tolyl-pyran-2-one | 15013-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-phenyl-3,4-di-p-tolyl-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Phenyl-3,4-bis-p-tolyl-pyron-(2)；6-phenyl-3,4-di-p-tolyl-pyran-2-one
• CAS: 15013-77-1
• 化学式: C₂₅H₂₀O₂
• 分子量: 352.433
• InChiKey: PUAOVANQSDUZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-phenyl-3,4-di-p-tolyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯酮和硫叶立德的 [3 + 3] 环化无过渡金属合成 2-吡喃酮

  摘要：

  在三乙胺作为碱存在下，通过环丙烯酮和硫叶立德的[3 + 3]环化，开发了一种简单有效的2-吡喃酮合成方法，具有无过渡金属条件、高产率和优异的官能团相容性。使用该方法，可以以良好至优异的产率制备多种 2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.4641

文献信息

• DMAP‐Catalyzed [3+3] Annulation of Cyclopropenones with α‐Bromoketones for Synthesis of 2‐Pyrones
  作者：Lijuan Qiao、Xin He、Lulu Yang、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200243

  日期：2022.4.21

  The DMAP-catalyzed [3+3] annulation of cyclopropenones with α-bromoketones was developed for a convenient synthesis of 2-pyrones. The mechanism may proceed in a pyridium ylide-initiated ring opening of cyclopropenones, followed by elimination of DMAP catalyst, and final 6π-electrocyclization.

  为了方便合成 2-吡喃酮，开发了 DMAP 催化的环丙烯酮与 α-溴酮的 [3+3] 环化。该机理可能在吡啶内鎓引发的环丙烯酮开环中进行，然后消除DMAP催化剂，最后进行6π-电环化。
• Catalytic [3+3] Annulation of <scp>β‐Ketoethers</scp> and Cyclopropenones <i>via</i> C(sp ³ )—O/C—C Bond Cleavage under <scp>Transition‐Metal</scp> Free Conditions
  作者：Dachang Bai、Junyan Chen、Bingbing Zheng、Xueyan Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202100276

  日期：2021.10

  carbon-oxygen (C—O) bond is highly important for the transformation of oxygen-rich biomass and industry chemicals. Herein, an efficient [3+3] annulation of β-ketoethers with cyclopropenones in the presence of catalytic base has been developed, which proceeds through the C(sp3)—O bonds cleavage in β-ketoethers and C—C bond cleavage in cyclopropenones under transition-metal free conditions. The cleavage of C(sp3)—O

  碳氧 (CO) 键的有效裂解对于富氧生物质和工业化学品的转化非常重要。在此，开发了一种在催化碱存在下 β-酮醚与环丙烯酮的有效 [3+3] 环化，其通过β-酮醚中的 C(sp 3 )-O 键断裂和 β-酮醚中的 C-C 键断裂进行。无过渡金属条件下的环丙烯酮。实现了烷基烷基醚和芳基烷基醚中C(sp 3 )-O键的断裂。该反应具有优异的官能团相容性和化学选择性，在温和的条件和简单的操作下以良好的收率获得了各种2-吡喃酮。