(1R,2R)-N,N'-bis(2-(adamant-1-ylthio)benzylidene)-1,2-cyclohexanediamine | 1383611-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(2-(adamant-1-ylthio)benzylidene)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N-bis[2-(1-adamantanylthio)benzylidene]-1,2-cyclohexanediamine；(R,R)-N,N'-bis(2-(adamant-1-ylthio)benzylidene)-1,2-diaminocyclohexane；1-[2-(1-adamantylsulfanyl)phenyl]-N-[(1R,2R)-2-[[2-(1-adamantylsulfanyl)phenyl]methylideneamino]cyclohexyl]methanimine
• CAS: 1383611-11-7
• 化学式: C₄₀H₅₀N₂S₂
• 分子量: 622.982
• InChiKey: AEQFJKFZVODFOD-RUMXJRIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 (1R,2R)-N,N'-bis(2-(adamant-1-ylthio)benzylidene)-1,2-cyclohexanediamine 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含手性四齿S2N2配体的H2和钌催化剂对酮的不对称加氢反应

  摘要：

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304844
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis(2-(adamant-1-ylthio)benzylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  含手性四齿S2N2配体的H2和钌催化剂对酮的不对称加氢反应

  摘要：

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304844
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-酮 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (1R,2R)-N,N'-bis(2-(adamant-1-ylthio)benzylidene)-1,2-cyclohexanediamine 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  [FR] HYDROGÉNATION DE GROUPES ESTERS OU CARBONYLES AVEC DES COMPLEXES DU RUTHÉNIUM À BASE D'AMINO/IMINO-THIOÉTHER TÉTRADENTATE

  摘要：

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包含四齿配体（L4）的钌络合物，该配体与钌配位，其中：- 两个氮原子，每个以主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺官能团（即C=N基团）的形式存在，以及- 两个硫原子，每个以硫醚官能团的形式存在。

  公开号：

  WO2012084810A1