methyl (R,R,E,E)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[2',2'-dimethyl-N(3')-(2?,4?-hexadienoyl)-1',3'-oxazolidin-5'-yl]butanoate | 1262515-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R,R,E,E)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[2',2'-dimethyl-N(3')-(2?,4?-hexadienoyl)-1',3'-oxazolidin-5'-yl]butanoate
• 英文别名: methyl (R,R,E,E)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[2',2'-dimethyl-N(3')-(2,4-hexadienoyl)-1',3'-oxazolidin-5'-yl]butanoate
• CAS: 1262515-96-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₆
• 分子量: 444.528
• InChiKey: HEIPWAXJCDNSOD-XKJHYCRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,R,E,E)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[2',2'-dimethyl-N(3')-(2?,4?-hexadienoyl)-1',3'-oxazolidin-5'-yl]butanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 benzyl N-[(2R)-4-[(3-amino-3-iminopropyl)amino]-1-[(5R)-3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-5-yl]-4-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过锂酰胺共轭物加成（+）-新霉素，（+）-3-表-新霉素和斯培比林C的不对称合成

  摘要：

  4-氯乙酰乙酸乙酯的化学和对映选择性还原以及对映纯N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺对映体选择性共轭加成到α，β-不饱和酯中已被用作总不对称反应的关键步骤（+）的合成- negamycin（在13个步骤和24％的总收率），（+） - 3-外延-negamycin（在13个步骤和10％的总产率）和sperabillin C（在17个步骤，13％总收率）从可商购的原料中提取。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.067
• 作为产物：
  描述：

  3''-pentyl (R,E)-4-[2,2-dimethyl-N(3')-tert-butoxycarbonyl-1',3'-oxazolidin-5'-yl]but-2-enoate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 49.77h， 生成 methyl (R,R,E,E)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-[2',2'-dimethyl-N(3')-(2?,4?-hexadienoyl)-1',3'-oxazolidin-5'-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过锂酰胺共轭物加成（+）-新霉素，（+）-3-表-新霉素和斯培比林C的不对称合成

  摘要：

  4-氯乙酰乙酸乙酯的化学和对映选择性还原以及对映纯N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺对映体选择性共轭加成到α，β-不饱和酯中已被用作总不对称反应的关键步骤（+）的合成- negamycin（在13个步骤和24％的总收率），（+） - 3-外延-negamycin（在13个步骤和10％的总产率）和sperabillin C（在17个步骤，13％总收率）从可商购的原料中提取。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.067