1-morpholinobut-2-yn-1-one | 127427-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholinobut-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Morpholin-4-ylbut-2-yn-1-one
• CAS: 127427-53-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: CXFCCBYHXUIPML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholinobut-2-yn-1-one 、 N-甲氧基苯甲酰胺 在 [osmium(II)dichloride(η6-p-cymene)]2 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-methyl-3-(morpholine-4-carbonyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺与Cat的氧化还原中性[4 + 2]环化反应通过II（II）/ HOAc催化系统进行。

  摘要：

  通过使用直接的CH活化策略，已实现了有效的（II）催化的炔烃与N-甲氧基苯甲酰胺的氧化还原中性[4 + 2]环化反应。计算和实验研究表明，这种导致异喹诺酮核心合成的转变可能遵循Os（II）-Os（IV）-Os（II）催化途径，其中不寻常的HOAc辅助氧化addition（II）进入NO键生成generate（IV）物种是关键的过渡态之一。对于其他线性或环状产物的一锅法组装，也已举例说明了由（II）催化剂实现的不同的CH活化反应模式的进一步探索。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03827
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-丁炔酸 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到1-morpholinobut-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧偶联氧化氨基羰基化：炔基酰胺的合成

  摘要：

  炔基酰胺是通过钯催化的炔基羧酸和胺在一氧化碳下的偶联反应合成的。反应用乙酸钯 (II) (5 mol-%) 和氧化银 (I) (1.0 当量) 在乙腈中在 80 °C 下进行 1 小时。该方法提供了良好到中等的产品收率以及对酮、酯和腈基团的良好官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403644

文献信息

• Wender, Paul A.; Stemmler, Rene T.; Sirois, Lauren E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2532 - 2533
  作者：Wender, Paul A.、Stemmler, Rene T.、Sirois, Lauren E.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PIPECOLIC ACID DERIVATIVES OF PROLINE THREONINE AMIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF RHEUMATOID ARTHRITIS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PIPECOLIQUE OBTENUS A PARTIR D'AMIDES DE THREOLINE ET DE PROLINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'ARTHRITE RHUMATOIDE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996040753A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Non-peptidic compounds characterized by containing a segment condensed from pipecolic acid, aspartic acid, proline and threonine, or derivatives thereof, are useful to treat autoimmune diseases and inflammatory conditions. Compounds of particular interest are those of formula (I), wherein R1 is phenyl or cyclohexyl; wherein R2 is hydrido or methyl; wherein R3 is selected from hydrido, hydroxy, acetylamino, acetyl (Lys/Tyr/Thr)NH-, propionylamino and benzyloxycarbonylamino; wherein R5 is selected from isopropyl, isobutyl, n-propyl, n-butyl, aminopropyl, aminobutyl, phenyl, benzyl, hydroxyphenyl, hydroxybenzyl, morpholinocarbonylethyl, morpholinocarbonylpropyl, piperazinocarbonylethyl, piperazinocarbonylpropyl, pyridinylcarbonylethyl, pyridinylcarbonylpropyl, oxazolylcarbonylethyl, oxazolylcarbonylpropyl, azepinylcarbonylethyl and azepinylcarbonylpropyl; wherein R6 is selected from hydrido, methyl, hydroxy, methoxy, phenyl and aminocarbonyl; wherein R7 is carboxyl or methylthiomethyl; wherein R9 is selected from hydrido, hydroxy, methoxy and phenyl; wherein R12 is selected from methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl, -CH(iBu)CH2OH and -CH(iBu)CONH2; or a pharmaceutically-acceptable amide, ester or salt thereof. A disease state of particular interest for use of the compounds would be rheumatoid arthritis.(FR) Cette invention concerne des composés non peptidiques se caractérisant par le fait qu'ils contiennent un segment concentré à partir d'acide pipécolique, d'acide aspartique, de proline et de thréonine, ou des dérivés de ces composés. Ces composés sont utiles dans le traitement de maladies auto-immunes et d'états inflammatoires. Les composés présentant un intérêt particulier correspondent à la formule (I) où R1 représente phényle ou cyclohexyle; R2 représente hydrido ou méthyle; R3 est choisi parmi hydrido, hydroxy, acétylamino, acétyl(Lys/Tyr/Thr)NH-, propionylamino et benzyloxycarbonylamino; R5 est choisi parmi isopropyle, isobutyle, n-propyle, n-butyle, aminopropyle, aminobutyle, phényle, benzyle, hydroxyphényle, hydroxybenzyle, morpholinocarbonyléthyle, morpholinocarbonylpropyle, pipérazinocarbonyléthyle, pipérazinocarbonylpropyle, pyridinylcarbonyléthyle, pyridinylcarbonylpropyle, oxazolylcarbonyléthyle, oxazolylcarbonylpropyle, azépinylcarbonyléthyle et azépinylcarbonylpropyle; R6 est choisi parmi hydrido, méthyle, hydroxy, méthoxy, phényle, et aminocarbonyle; R7 représente carboxyle ou méthylthiométhyle; R9 est choisi parmi hydrido, hydroxy, méthoxy et phényle, R12 est choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle, isobutyle, -CH(iBu)CH2OH et -CH(iBu)CONH2. Présentent également un intérêt l'amide, l'ester ou le sel d'un tel composé acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés sont intéressants dans le traitement d'états pathologiques et tout particulièrement de l'arthrite rhumatoïde.