N2-fluorenylmethoxycarbonyl-N4-{14-tert-butyloxycarbonyl-3,6,9,12-tetraoxatetradecyl}-L-asparagine | 930806-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-fluorenylmethoxycarbonyl-N4-{14-tert-butyloxycarbonyl-3,6,9,12-tetraoxatetradecyl}-L-asparagine
• 英文别名: N²-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴-{14-tert-butyloxycarbonyl-3,6,9,12-tetraoxatetradecyl}-L-asparagine
• CAS: 930806-24-9
• 化学式: C₃₄H₄₆N₂O₁₁
• 分子量: 658.746
• InChiKey: WVPKFIJFZHVUTH-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  167.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-fluorenylmethoxycarbonyl-N4-{14-tert-butyloxycarbonyl-3,6,9,12-tetraoxatetradecyl}-L-asparagine 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂 、 Fmoc-L-脯氨酸 以45%的产率得到N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-leucyl-L-prolyl-L-(5-O-benzyl)-glutamyl-L-N⁴-(14-hydroxycarbonyl-3,6,9,12-tetra-oxa-tetradecyl)asparaginyl-L-(5-O-benzyl)-glutamic acid amide
  参考文献：
  名称：

  (p-Sulfomethyl)phenylalanine as a mimic of O-sulfatyl-tyrosine in synthetic partial sequences of P-Selectin glycoprotein ligand 1 (PSGL-1)

  摘要：

  Fmoc-L-(p-sulfomethyl)phenylalanine, a bioisosteric mimic of acid-sensitive O-sulfatyl tyrosine, was synthesized from L-tyrosine according to a novel route. Partial sequences of the recognition site of P-Selectin glycoprotein ligand 1 (PSGL-1), which contain (sulfomethyl) phenylalanine were synthesized on solid-phase. By fragment condensation, a sialyl Lewis(x) peptide conjugate containing a (sulfomethyl)phenylalanine mimic of O-sulfatyl tyrosine was prepared without destruction of the acid-sensitive fucoside bond within the saccharide side chain. Compounds of this type are of interest as sufficiently acid-stable potential inhibitors of P-Selectin in inflammatory processes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.028
• 作为产物：
  描述：

  α-allyl N2-fluorenylmethoxycarbonyl-N4-{14-tert-butyloxycarbonyl-3,6,9,12-tetraoxatetradecyl}-L-asparaginate 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N2-fluorenylmethoxycarbonyl-N4-{14-tert-butyloxycarbonyl-3,6,9,12-tetraoxatetradecyl}-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  间隔分隔的唾液酸化的LewisX环肽缀合物作为潜在的E-选择素配体。

  摘要：

  由带有3-O-烯丙氧基羰基作为临时保护基团的新乳糖胺叠氮化物前体合成了完全保护的唾液酸LewisX叠氮化物。在其Pd（0）催化的脱保护和立体选择性α-岩藻糖基化之后，将获得的LewisX叠氮化物在半乳糖单元中进行O-脱乙酰化，然后进行区域和立体选择性唾液酸化。异头叠氮基团的还原提供了唾液酸化的LewisX胺结构单元。将该四糖配体的两个分子缀合至预先形成的环八肽，该环八肽包含两个等距离的1-天冬酰胺单元，其配备有羧基末端的四乙二醇侧链，以在脱保护后得到目标糖肽缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.012