5-acetoxy-5-methoxymethyl-2(5H)-furanone | 144563-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-5-methoxymethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: [2-(methoxymethyl)-5-oxofuran-2-yl] acetate
• CAS: 144563-83-7
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: JCCBXZVHIIOJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 2-(methoxy)methyl-5-tributylstannylfuran 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到5-acetoxy-5-methoxymethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  有机锡烷基化合物与四乙酸铅的氧化取代反应。5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮的便捷途径

  摘要：

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2366