1-ethyl-5-methyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid | 860569-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-5-methyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Aethyl-5-methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonsaeure；1-ethyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-ethyl-5-methyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 860569-56-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: GYQSFANDGZIVST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-methyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-ethyl-5-methyl-N-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和一系列新型5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧基酰胺和酯类似物的杀真菌评估

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是有效的杀真菌剂，被广泛用于控制由植​​物病原性真菌引起的植物病害，尽管它们的有效性由于在多种不同真菌中产生的抗性而受到损害。SDHIs最常见的结构特征之一是它们的酰胺键。向SDHIs引入更大的结构多样性是延迟抗药性发作的有前途的策略。已经设计和合成了一系列含有生物活性1,2,3-三唑部分的新型SDHI，并评估了其杀真菌和杀虫活性。这些分析的结果表明，大多数新合成的1,2,3-三唑-4-羧基酰胺（酯）类似物表现出良好的杀真菌活性，尤其是对核盘菌和结构-活性关系研究证实，用酯基取代酰胺基对杀真菌活性影响很小，这在问题和新陈代谢方面可能是有用的。1,6-二甲基苯基被确认为当前研究中最有效的取代基，当它同时被置于酰胺和酯化合物上时。有趣的是，一些新合成的化合物显示出对淡色库蚊的良好杀虫活性。目前的研究结果表明，这些1,2,3-三唑-4-羧基酰胺和酯类似物代表一种新型SDHI，可用于开发新型农药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-ethyl-5-methyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和一系列新型5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧基酰胺和酯类似物的杀真菌评估

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是有效的杀真菌剂，被广泛用于控制由植​​物病原性真菌引起的植物病害，尽管它们的有效性由于在多种不同真菌中产生的抗性而受到损害。SDHIs最常见的结构特征之一是它们的酰胺键。向SDHIs引入更大的结构多样性是延迟抗药性发作的有前途的策略。已经设计和合成了一系列含有生物活性1,2,3-三唑部分的新型SDHI，并评估了其杀真菌和杀虫活性。这些分析的结果表明，大多数新合成的1,2,3-三唑-4-羧基酰胺（酯）类似物表现出良好的杀真菌活性，尤其是对核盘菌和结构-活性关系研究证实，用酯基取代酰胺基对杀真菌活性影响很小，这在问题和新陈代谢方面可能是有用的。1,6-二甲基苯基被确认为当前研究中最有效的取代基，当它同时被置于酰胺和酯化合物上时。有趣的是，一些新合成的化合物显示出对淡色库蚊的良好杀虫活性。目前的研究结果表明，这些1,2,3-三唑-4-羧基酰胺和酯类似物代表一种新型SDHI，可用于开发新型农药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.029

文献信息

• Design, Synthesis, and Fungicidal Activities of Novel 5-Methyl-1H-1,2,3- trizole-4-carboxyl Amide Analogues
  作者：Zhen-Jun Wang、Hui-Hui Yang、Lei Tian、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.2174/1573406412666151112125006

  日期：2016.3.31

  that some of designed N-phenethyl-1,2,3-trizole-4-carboxyl amide analogues exhibited good fungicidal activities toward Sclerotinia sclerotiorum and Botrytis cinerea, while some of Nbenzyl- 1,2,3-trizole-4-carboxyl amide analogues exhibited good fungicidal activities toward Phytophthora capsici and Cercospora arachidicola. EC50 value of compound 5d against Cercospora arachidicola (6.6 µg/mL) was lower

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是具有酰胺键的杀菌剂，广泛用于控制由植​​物致病真菌引起的植物病害。由于新SDHI的广泛活动，它们引起了研究界的广泛关注。设计并合成了具有生物活性的1,2,3-三唑部分的一系列结构新颖的SDHI。生物活性筛选表明，某些设计的N-苯乙基-1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对菌核盘菌和灰葡萄孢表现出良好的杀真菌活性，而一些N苄基1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对辣椒疫霉和花生毛孢菌表现出良好的杀真菌活性。EC 50 化合物5d对阿拉伯头孢菌（Cercospora arachidicola）（6.6 µg / mL）的测定值低于百菌清（12.3 µg / mL）。
• Oxaborole analogs and uses thereof
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10961261B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  This application describes compounds, compositions, and methods which are useful in treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite.

  本申请描述了有助于治疗、预防、抑制、改善或根除寄生虫引起的疾病的病理和/或症状的化合物、组合物和方法。
• Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 394, p. 85
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL OXABOROLE ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210253605A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  This application describes compounds, compositions, and methods which are useful in treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite.